Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


1,3-динитробензол

Внешний вид:

бесцветн. ромбические кристаллы

Формула в виде текста: C6H4(NO2)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 168,11

Температура плавления (в °C): 89,57

Температура кипения (в °C): 300

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: 34,7 (18°C)
вода: 0,0496 (15°C)
вода: 0,32 (100°C)
диэтиловый эфир: 6,7 (15°C)
этанол: 2,6 (20°C)

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 110

В круглодонную колбу наливают 17 мл концентрированной серной кислоты, затем постепенно, при взбалтывании 12,5 мл концентрированной азотной кислоты. К полученной смеси добавляют по каплям 4,1 мл нитробензола и закрывают колбу пробкой с воздушным холодильником. Содержимое колбы при частом перемешивании нагревают 1 ч на водяной бане. После этого делают пробу на окончание реакции, для чего в пробирку с холодной водой помещают с помощью стеклянной палочки несколько капель реакционной массы. Она должна застыть в кристаллы м-динитробензола без примесей маслянистого нитробензола. В случае наличия последнего смесь нагревают еще 10-15 мин.

Охлажденную реакционную смесь выливают при перемешивании в стакан с холодной водой, отфильтровывают затвердевший м-динитробензол и промывают водой. Сырой продукт помещают в стакан с 50 мл горячей воды и плавят. Эту операцию повторяют дважды. После охлаждения м-динитробензол отфильтровывают и отжимают в фильтровальной бумаге. Очищают м-динитробензол перекристаллизацией из этилового спирта (на 1 г продукта необходимо 7 мл спирта).

Выход 5-6 г (75-90% от теоретического), т. пл. 89,5°С.

Показатель диссоциации:

pKa (1) = 16,8 (25 C, вода)

Аналитические

ЯМР-спектр (расторитель диметилацетамиде, в м.д.): 7,75; 8,66; 8,83.

Хроматография: на пластинках "Силуфол", система: ацетон - петролейный эфир - бензол - метанол - концентрированный водный раствор аммиака (100:200:50:5:2). Нитробензол вводится в ацетоновом растворе. Rf = 0,67.

    Источники информации:

  1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 508-509
  2. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 110

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


Плохо отображается? Напишите ниже или на почту