Гипофосфиты органические

ГИПОФОСФИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ (эфиры фосфорноватистой к-ты). Различают полные гипофосфиты органические (RO)₂PH и кислые, существующие в виде двух таутомеров (равновесие сдвинуто влево):

Гипофосфиты органические - жидкости, р-римые в орг. р-рителях; в обычных условиях нестабильны. Ниже представлены р-ции, характерные для гипофосфитов органических:

где Х-О, О₂ или S.

Полные гипофосфиты органические получают восстановлением диалкилхлорфосфитов (RO)₂PC1, кислые-алкилированием (напр., диазоалканами) или этерификацией Н₃РО₂. Гипофосфиты органические идентифицируют гл. обр. по спектрам ЯМР ³¹Р. Величины хим. сдвигов (в м.д.) относительно Н₃РО₄ для полных гипофосфитов органических 160-165, для кислых-12-18; константа спин-спинового взаимод. J_p _ _н (в Гц) соотв. 200 и 570-600. Э. Е. Нифантьев.

Комментарии^*

Дополнения к описанию:

Механизм реакций: Реакции с электрофилами (X) протекают через нуклеофильную атаку атома фосфора благодаря наличию неподеленной электронной пары
Практическое применение:
- Используются как восстановители в органическом синтезе
- Применяются для получения фосфорсодержащих лигандов в координационной химии
- Служат прекурсорами в синтезе фосфинов и других фосфорорганических соединений
Особенности стабильности: Нестабильность обусловлена склонностью к окислению и гидролизу, требуют хранения в инертной атмосфере
Структурные особенности: Кислые гипофосфиты проявляют таутомерию фосфиноксидной и фосфонитной форм: (RO)PH(O)OH ⇌ (RO)2POH