НАДБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА
(пероксибензойная к-та, пербензойная к-та) С6Н5С(О)О—ОН,
мол. м. 138,13; бесцв. кристаллы; т.пл. 41-42°С, т.кип. 97-100°С/13-15
мм рт.ст., т.возг. 40 °С/4 мм рт.ст.; рКа 7,78 (25 °С;
Н2О); плохо раств. в воде, раств. в бензоле, хлороформе, диэтиловом
эфире, диоксане, этиленгликоле, хорошо-в этаноле, этилацетате. Обладает высокой
летучестью.
В бензольном р-ре распадается
на С6Н5С(О)О. и НО. (энергия активации
125 кДж/моль), в щелочном р-ре - на О2, Н2О и С6Н5С(О)О-.
Сильный окислитель. Эпоксидирует непредельные соед. (р-цию используют в препаративных
целях и для определения двойных связей).
Способы получения: взаимод.
бензоилхлорида с Na2O2; ацилирование Н2О2
бензойной к-той (кат.-минер. кислота); автоокисление бензальдегида. Применяют
надбензойную кислоту для синтеза несимметричных диацилпероксидов, окисления альдегидов, кетонов,
аминов, как бактерицидный агент.
Надбензойная кислота не чувствительна к
удару, взрывается при быстром нагревании в стальном сосуде. Раздражает слизистые
оболочки.
Лит.: Антоновский
В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972, с, 341-61; Swern
D., в кн.: Organic peroxides, v. 1, N.Y.-[a.o.], 1970, p. 313-474.
В. Л. Антоновский.