Надбензойная кислота

НАДБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА (пероксибензойная к-та, пербензойная к-та) С₆Н₅С(О)О—ОН, мол. м. 138,13; бесцв. кристаллы; т.пл. 41-42°С, т.кип. 97-100°С/13-15 мм рт.ст., т.возг. 40 °С/4 мм рт.ст.; рК_а 7,78 (25 °С; Н₂О); плохо раств. в воде, раств. в бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире, диоксане, этиленгликоле, хорошо-в этаноле, этилацетате. Обладает высокой летучестью.

В бензольном р-ре распадается на С₆Н₅С(О)О^.и НО^. (энергия активации 125 кДж/моль), в щелочном р-ре - на О₂, Н₂О и С₆Н₅С(О)О^-. Сильный окислитель. Эпоксидирует непредельные соед. (р-цию используют в препаративных целях и для определения двойных связей).

Способы получения: взаимод. бензоилхлорида с Na₂O₂; ацилирование Н₂О₂ бензойной к-той (кат.-минер. кислота); автоокисление бензальдегида. Применяют надбензойную кислоту для синтеза несимметричных диацилпероксидов, окисления альдегидов, кетонов, аминов, как бактерицидный агент.

Надбензойная кислота не чувствительна к удару, взрывается при быстром нагревании в стальном сосуде. Раздражает слизистые оболочки.

Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972, с, 341-61; Swern D., в кн.: Organic peroxides, v. 1, N.Y.-[a.o.], 1970, p. 313-474.

В. Л. Антоновский.

Комментарии^*

Дополнения к описанию надбензойной кислоты:

Механизм эпоксидирования: Реакция протекает через циклическое переходное состояние, где карбонильный кислород пероксидной группы атакует двойную связь с сохранением стереохимии (стереоспецифичное syn-присоединение)
Ключевое применение в органическом синтезе: Является одним из наиболее селективных реагентов для эпоксидирования алкенов, особенно чувствительных к кислотным условиям, так как реакция обычно проводится в нейтральной или слабощелочной среде
Стабильность и хранение: Чрезвычайно неустойчива при хранении, склонна к разложению с выделением кислорода; требует хранения в холодильнике и часто стабилизируется добавлением воды или влаги
Альтернативные методы получения: Современные методы включают использование мочевин-гидропероксидных комплексов в качестве более безопасных источников пероксида водорода in situ

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Пероксибензойная кислота; Пербензойная кислота; Перкарбоновая кислота бензойная

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

2-аминобензойная кислота — свойства и применение

Аминобензойные кислоты — характеристики и применение

Бензойная кислота — свойства и применение

Бензойная кислота — характеристики и применение

2-Бромбензойная кислота — характеристики и использование

Бензойная кислота — свойства и методы получения

Бензальдегид — свойства и применение

Бензойная кислота — свойства и применение