Перегалогенирование
ПЕРЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
(перегалоидирование, транс-галогенирование), замещение в молекуле орг. соед.
атома одного галогена на атом др. галогена или перенос атомов галогена из одного
орг. соед. в другое.
В первом случае реагентами
обычно служат неорг. гало-гениды, напр. NaI при замене атомов Cl или Br на атом
I в алифатич. галогензамещенных соед. (см. Финкельштайна реакция). Особое
значение перегалогенирование имеет для получения фтор-замещенных соед.; при этом в случае полигалогензамещен-ных
соед. в качестве реагентов используют, напр., SF4, а также SbF3
(р-ция Свартса), в случае эфиров галогенуксус-ных к-т для замены атомов Cl или
Br используют KF (р-ция Гришкевича-Трохимовского - Мак-Комби).
Процесс переноса атомов
галогена из одного орг. соед. в другое может включать разрыв как связей галогена
с гетеро-атомом, напр. при бромировании N-бромсукцинимидом, так и связей С—Hal:
Перегалогенирование часто используют для введения атомов галогена в орг. соед. (см. Галогенироваиие). Л. И. Беленький.