Умбеллиферон

УМБЕЛЛИФЕРОН (7-гидроксикумарин, 7-гидрокси-2-хро-менон, скимметин), мол. м. 162,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 233-234 ⁰C (с возг.). Хорошо раств. в этаноле, хлороформе, уксусной к-те, плохо - в воде, диэтиловом эфире. В щелочных р-рах флуоресцирует ярко-голубым цветом и интенсивно поглощает УФ свет, пропуская видимый. Обладает хим. св-вами фенолов и кумарина.

Умбеллиферон- ключевой продукт в биосинтезе разл. типов прир. кумаринов (фурокума-ринов, дигидропиранокумаринов и др.). Обнаружен в большом кол-ве растений - в осн. семейства зонтичных Umbel-liferae (откуда и произошло его название), а также рутовых и сложноцветных. В растениях может содержаться в виде гликозидов [напр., -гликозид умбеллиферона из Skimmia japonica (Rutaceae)] или целого ряда т. наз. терпеновых кумаринов, представляющих собой простые эфиры умбеллиферона с разл. сесквитер-пеновыми спиртами и содержащихся гл. обр. в растениях рода Ferula. Предшественник умбеллиферона в биосинтезе - n-кумаровая к-та, из к-рой умбеллиферон образуется под действием ферментов:

Умбеллиферон выделяют из продуктов сухой перегонки смол, полученных из ряда зонтичных растений родов Ferula, Angelica, Heracleum и др. Синтезируют умбеллиферон конденсацией-резорцилового альдегида с уксусным ангидридом в присут. ацетата Na по р-ции Перкина с послед. гидролизом образующегося ацетата умбеллиферона.

Умбеллиферон- компонент нек-рых жидкостных светофильтров и солнцезащитных кремов, кислотно-основной индикатор при рН 6,5-8,0.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 8, M., 1954, с. 141-62; Кузнецов Г.А., Природные кумарины и фурокумарины, Л., 1967, с. 68-69; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 68; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию, пер. с англ., т. 2, M., 1986, с. 172-75. Ю. E. Скляр.