ФОРМАМИД

ФОРМАМИД (амид муравьиной к-ты, метанамид), HCONH2, мол. м. 45,04; бесцв. гигроскопич. жидкость без запаха; т. пл. 2,55 0C, т. кип. 210,5 0C; 5023-18.jpg 1,1334, 5023-19.jpg 1,4475;5023-20.jpg 5023-21.jpg 58,2 мН/м (20 0C),5023-22.jpg .; давление пара (кПа): 0,13 (70,5 0C), 2,67 (122,5 0C), 13,33 (157,5 0C), 53,32 (193,5 0C); Cp 2,3 кДж/(кг · К) (19 0C); 5023-23.jpg 1673 кДж/кг, 5023-24.jpg -12530 кДж/кг, 5023-25.jpg -3529 кДж/кг; теплопроводность 0,352 Вт/(м · К), 5023-26.jpg (25 0C).

Формамид хорошо раств. в воде, низших спиртах, орг. к-тах, эфирах, гликолях, ацетоне, феноле, хлороформе, не раств. в углеводородах, нек-рых хлоруглеводородах, нитробензоле. Формамид- хороший р-ритель для неорг. солей, он растворяет казеин, желатин, животный клей, не раств. углеводороды, жиры и масла. Высокомол. полимеры и прир. продукты либо р-ряют-ся в формамиде, либо набухают в нем.

По хим. св-вам формамид- типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. При т-ре ниже 100 0C устойчив к действию света и O2 воздуха, выше 160 0C начинается разложение, к-рое при т-ре кипения составляет 0,5% в мин. Продукты разложения гл. обр. СО и NH3, а также небольшие кол-ва HCN и H2O. При т-рах выше 500 0C в присут. воздуха и катализатора (Al2O3, алюмосиликат) формамид дегидратируется до HCN (выход 90%). При комнатной т-ре формамид устойчив к воде, при повышенной т-ре в присут. к-т и щелочей гидролизуется до муравьиной к-ты и NH3, к-рые образуют формиат аммония. При р-ции формамида с H2SO4 образуется муравьиная к-та с почти количеств. выходом, при р-ции с CH3ONa - диформиламид Na, с ацилхлоридами - триациламины. Алкоголиз формамида приводит к эфирам муравьиной к-ты.

В пром-сти формамид получают: 1) прямым синтезом из NH3 и СО при 80-100 0C и 10-30 МПа в метанольном р-ре CH3ONa; из реакц. смеси извлекают метанол, затем удаляют катализатор и соли и перегоняют формамид; 2) при двухстадийном способе сначала получают метилформиат р-цией СО и CH3OH в присут. каталитич. кол-в CH3ONa, а далее очищенный метилформиат вводят в р-цию с NH3 (жидким или газообразным) при 80-100 0C и 0,2Ч),6 МПа. Выделяющийся метанол отправляют в рецикл. При двухстадийном синтезе получаются более чистые формамид и CH3OH и упрощается их очистка.

Формамид- р-ритель, мягчитель для бумаги, входит в состав мазей для бальзамирования. Сырье для синтеза муравьиной к-ты, а также разл. гетероциклов (имидазола, пиримидина, триазина и др.) и нек-рых алкалоидов.

Формамид действует на нервную и сосудистую системы, паренхиматозные органы (особенно на печень), на плод; проникает через неповрежденную кожу, обладает способностью к кумуляции.

ПДК в атм. воздухе 0,035 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бьггового пользования 0,5 мг/л. T. всп. 175 0C, т. самовоспл. > 500 0C.

Лит.: Органические растворители, пер. с англ., M., 1958, с. 434-36; Kiric -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N. Y., 1980, p. 258-62. В. H. Розанов.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту