4-метил-3-пентен-2-он

Синонимы:

изопропилиденацетон
мезитила окись

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C₆H₁₀O

Молекулярная масса (в а.е.м.): 98,14

Температура плавления (в °C): -52,8

Температура кипения (в °C): 129,8

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: 3 (20°C)
диэтиловый эфир: смешивается
этанол: смешивается

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: медовый

Способы получения:

1. В промышленности получают дегидратацией диацетонового спирта в присутствии иода, минеральных кислот, хлоридов и бромидов железа и др. при 100-120 С и 100 кПа. (выход 95%)
2. Получают конденсацией ацетона в присутствии минеральных кислот, катионообменных смол, окиси алюминия и др.

Плотность:

0,8653 (20°C, г/см³)
0,851 (25°C, г/см³)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,444 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

11 (34°C)

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

1120 (крысы, )

Симптомы острого отравления:

Раздражает кожу.

Применение:

Растворитель эфиров целлюлозы и поливиниловых смол. Полупродукт в производстве лекарств, инсектицидов, высыхающих масел. Экстрагент для актиноидов (торий, уран и др.) и при флотации руд.

Дополнительная информация:

Содержит около 6% таутомерного 4-метилпентадиен-1,3-ола-2. Присоединяет по двойной связи галогены, циановодород, хлорноватистую кислоту, амины, воду и др. В присутствии оснований реагирует с малоновым эфиром с образованием димедона. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса присоединяясь двойной связью. Восстановление окиси мезитила литием в жидком аммиаке приводит к метилизобутилкетону и метилизобутилкарбинолу, а восстановление на ртутном катоде - к 4,4,5,5-тетраметил-2,7-октандиону. При нагревании с разбавленными кислотами и щелочами гидролизуется в ацетон. Присоединяет 2 молекулы гидросульфита натрия - по двойной связи и по кетогрупе. В присутствии оксидов бария или кальция самоконденсируется до 1,1,3,5,5-пентаметил-2-ацетилциклогексадиена-2,4 и 3,3,5-триметилциклогекс-5-енона. При кипячении с водно-спиртовым раствором цианистого калия в присутствии карбоната аммония дает производные пирролидина и имидазолидина, с гидразином дает 3,5,5-триметил-2-пиразолин.

При длительном хранении образует пероксиды. Для стабилизации используют диизопропиламин.

Источники информации:

1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 774-775
2. "Химическая энциклопедия" т.2 М.: Советская энциклопедия, 1990 стр. 376
3. "Химическая энциклопедия" т.3 М.: Советская энциклопедия, 1992 стр. 17