Аннелирование

АННЕЛИРОВАНИЕ (от лат. annellus, anellus - колечко) (аннулизация), пристраивание карбо- или гетероцикла к существующей циклич. системе. наиб. распространено аннелирование по Робинсону, напр.:

При склонности исходного винилкетона к полимеризации используют иодметилат соответствующего основания Манниха (р-ция Робинсона - Манниха), напр.:

Др. примеры аннелирования - р-ции Хафнера (ур-ние 1) и Вихтерле (2):

См. также Пшорра синтез, Элъбса реакция.

Аннелирование широко используют в синтезе стероидов, терпеноидов, полициклич. красителей. г.в. Крыштиь.

Комментарии^*

Дополнения к описанию аннелирования:

Механизм и стереохимия: Аннелирование часто протекает как циклоприсоединение или циклизация с образованием новой связи между двумя атомами исходной циклической системы, что может влиять на стереохимию образующегося полициклического соединения.
Классификация: Различают линейное и угловое аннелирование, в зависимости от того, как новый цикл присоединяется к существующему.
Современные методы: Помимо классических методов (Робинсона, Вихтерле), широко используются каталитические реакции аннелирования, например, с участием палладиевых катализаторов (реакции Хека, Сузуки).
Значимость в химии природных соединений: Метод является ключевым для конструирования сложных полициклических структур, характерных для многих биологически активных молекул, таких как алкалоиды (например, стрихнин) и антибиотики.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Арилирование в органической химии

Алкилирование в химии — методы и применение

Сульфирование органических соединений

Нитрование в органической химии — механизмы и методы

Аминирование — введение аминогруппы в органику

Нитрозирование в органической химии — механизмы и примеры реакций

Нитрование в органической химии — механизмы и условия реакций

Перенитрилирование — метод синтеза нитрилов

Нитрозирование в органической химии