Хлорогеновая кислота

Внешний вид:

бесцветн. кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₁₆H₁₈O₉

Молекулярная масса (в а.е.м.): 354,30875

Температура плавления (в °C): 208

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: легко растворим
диэтиловый эфир: трудно растворим
хлороформ: не растворим
этанол: легко растворим

Метод очистки или выделения из смесей 1.

Источник информации: Лазурьевский Г.В., Терентьева Е.В., Шамшурин А.А. "Практические работы по химии природных соединений" М.:Высшая школа, 1961 стр. 149

Измельченные листья эвкоммии предварительно экстрагируют хлороформом (для удаления гутты и других экстрактивных веществ) и высушивают. Заливают их 10 мл 25-процентной серной кислоты и оставляют на ночь (для гидролиза флавоноидов и дубильных веществ). После отсасывания, промывания и высушивания остаток экстрагируют 20 часов в аппарате Сокслета абсолютным эфиром.

В экстракт постепенно переходят все содержащиеся в листьях эвкоммии органические кислоты, в том числе и хлорогеновая кислота. Эта кислота плохо растворяется в эфире и из эфирного раствора либо выпадает в виде кристаллического продукта, либо отделяется в виде масла. В первом случае кристаллы отфильтровывают и кристаллизуют несколько раз из воды. Маслообразный продукт следует очистить обычным способом через свинцовые соли. С ацетатом свинца хлорогеновая кислота осаждается нацело и освобождается при обработке сероводородом.

Природные и антропогенные источники:

Содержится в артишоках (Cynara scolymus), листьях эвкоммии (особенно осенних). В виде калиево-кофеиновой соли содержится в бобах кофе (до 7%).

Удельное вращение для D-линии натрия:

-31,1 (вода; 20°C)

Дополнительная информация:

Ответственна за вкусомодифицирующий вкус артишоков. Если экстрактом артишоков прополаскать рот то сахароза, лимонная кислота, хлорид натрия, хининийхлорид вызывают одинаково сладкое вкусовое ощущение. Сладкий вкус сохраняется в течение 4-5 минут.

При омылении дает кофейную и хинную кислоты.

Источники информации:

1. Каррер П. "Курс органической химии" 2-е изд., под ред. Колосова М.Н., Л.:ГНТИХЛ, 1962 стр. 667
2. Крутошикова А., Угер М. "Природные и синтетические сладкие вещества" М.:Мир, 1988 стр. 64
3. Лазурьевский Г.В., Терентьева Е.В., Шамшурин А.А. "Практические работы по химии природных соединений" М.:Высшая школа, 1961 стр. 148-149