1-Нафтил-N-метилкарбамат; севин; карполин; мервин; пантрин; карбамат; арилат; денапон; карбарил;тримернам; трикарнам; севинокс
C10H7OCONHCH3 Μ = 201,23
Применяется как высокоэффективный инсектицид широкого спектра действия. Выпускается в виде смачивающегося порошка с содержанием действующего начала 50—85%, а также в виде дуста с 1,5—10% активного агента и гранул.
Получается действием метилкарбамоилхлорида на α-нафтол.
Физические и химические свойства. Белый кристаллический порошок (технический продукт слегка окрашен в розовый, лиловый или зеленоватый цвет). Т. плавл. 142°, плотн. 1,232 (20°/20°), давл. паров 0,005 мм рт. ст. (26°). Плохо растворяется в воде (до 0,01%), несколько лучше в спиртах. Устойчив к УФ-лучам и действию высоких температур. Разлагается щелочами.
Общий характер действия. Обладает умеренной острой токсичностью, слабо кумулирует. В основе токсического действия лежит торможение активности холинэстсразы, нарушение синтеза биогенных аминов. Оказывает неблагоприятное действие па паренхиматозные, эндокринные органы, генеративную функцию, обладает эмбриотоксическим, тератогенным и мутагенным действием.
Токсическое действие. Животные. Картина отравления для различных животных однотипна. Наиболее чувствительны к острому отравлению кошки, наименее — обезьяны (Wills et al.). Через 5—10 мин после введения токсических и смертельных доз — двигательное беспокойство, возбуждение, переходящее в угнетение, дрожание, мелкие подергивания отдельных групп мышц, постепенно переходящее в парезы, нарушение координации движений, судороги, слюно- и слезотечение, затрудненное дыхание, рвота, нарушение функций мочевого пузыря и кишечника. Смерть от остановки дыхания. При экспозиции 4 ч смертельная концентрация дуста для белых крыс больше 200—390 мг/м3. У кошек признаки отравления после однократного вдыхания дуста в концентрации 82 мг/м3, активность холинэстеразы сразу же снижалась на 50—70%; 20 мг/м3 понизили активность фермента сыворотки крови на 15—20% с полным восстановлением через 24 ч [6, с. 423]. Пороговая концентрация для кошек 16 мг/м3. При введении в желудок белых мышей ЛД50 = 275 мг/кг, крыс 721, морских свинок 418, кроликов 700, кошек 721, собак 600—1000, кур и цыплят 1250 и 550 мг/кг [11, с. 197]. Молодые животные чувствительнее взрослых и старых. Антихолинэстеразное действие препарата также сильнее у молодых животных (Гончарова).
Ежедневное в течение месяца вдыхание кошками концентрации 63 мг/м3 вызвало симптомы отравления и снижение активности холинэстеразы в сыворотке крови и в эритроцитах на 40 и 41—58%. Воздействие 16 мг/м3 в течение 4 месяцев видимых признаков отравления не вызвало (Яким). Скармливание кроликам по 0,8 мг/кг на протяжении 10 месяцев вызвало изменения ЭКГ и умеренный лейкоцитоз (Каган; [10, с. 235]).
Патоморфологпческие изменения в легких, сердце, печени и почках выявлялись через 1—3 месяца после начала отравления и были более выражены спустя 3—6 месяцев. Через 6—9 месяцев расстройства кровообращения в легких и других органах обнаруживались реже, но в легких усиливалось развитие соединительной ткани (Маковская). Обнаружено повышение содержания гонадотропных гормонов в гипофизе (Штенберг, Рыбакова). Полагают, что препарат может явиться отягощающим фактором в развитии эндемического зоба.
Оказывает неблагоприятное действие на генеративную функцию крыс при хроническом отравлении дозами 0,5 мг/кг и выше. Отмечено снижение плодовитости, высокая гибель потомства и отставание его физического развития. Обнаружены прогрессирующие от поколения к поколению патоморфологические изменения в семенниках и яичниках крыс (Штенберг, Ожеван; [9, с. 742]).
Тератогенное действие установлено и у собак: у 21 из 181 щенков, родившихся от самок, которых в период беременности отравляли дозами от 3 до 50 мг/кг, обнаружены различные уродства (Robbens). В опытах на высокочувствительных к канцерогенным веществам линейных мышах (линии А и С3НА), которым еженедельно виутрибрюшинно вводили 50 мг/кг 1-нафтил-N-метилкарбамата, опухоли при 2-летнем периоде наблюдения не возникали.
При однократном остром отравлении 1-нафтил-N-метилкарбаматом совместно с хлорофосом отмечена неполная суммация антихолинэстеразных эффектов (Красильников). Острая токсичность 1-нафтил-N-метилкарбамата у крыс повышается на фоне диеты, богатой казеином, а также при введении препарата в виде масляной эмульсии. Однако малобелковая диета у самок крыс повышала гибель, тератогенное действие не снижалось (Торчинский).
Человек. При воздействии препарата в течение 3—4 дней но 4—6 ч и концентрации аэрозоля 4 мг/м3 у 19 обследованных лиц не было обнаружено патологических сдвигов, в том числе в морфологическом составе крови, однако активность холинэстеразы была снижена на 11—30% (Яким). Описано смертельное отравление после приема 0,5 л 80% водной суспензии. Смерть наступила при явлениях отека легких. Отравление средней тяжести имело место и при приеме внутрь 250 мг препарата. Ежедневные дозы 0,06 и 0,13 мг/кг, вводимые через рот в течение 6 недель, не вызывали у добровольцев уловимых признаков воздействия, за исключением легкого снижения способности почечных канальцев к реабсорбции аминокислот при более высокой дозе.
Действие на кожу и глаза. Препарат относительно слабо всасывается через кожу. При однократном нанесении на кожу кроликов ЛД50 = 2,5 г/кг; при дозе 0,5 г/кг активность холинэстеразы крови снижалась примерно на 40% и восстанавливалась через 72 ч. Нанесение кроликам на соединительную оболочку глаза 10% взвеси вызвало быстро проходящее покраснение конъюнктивы и сужение зрачка.
Распределение, превращения в организме и выделение. При поступлении через желудочно-кишечный тракт очень быстро проникает в различные органы. В результате ферментативного гидролиза эфирной связи (преимущественно в крови и печени) освобождается α-нафтол и N-метилкарбаминовая кислота, которая затем распадается на метиламин и СО2. Метиламин подвергается окислительному деметилированию, СО2 удаляется через легкие, а НСНО — с мочой. α-Нафтол почти полностью выделяется с мочой в виде парного соединения с серной и глюкуроновой кислотами (Dorough et al.).
Предельно допустимая концентрация 1 мг/м3, в воде 0,1 мг/л [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания (респираторы типа «Лепесток», «Астра», РУ-2 и др.). Тщательная защита кожи. Смена спецодежды не реже 1 раза в неделю, двухкратная стирка ее с любым моющим средством при 90° (Ардашова и др.). Меры предупреждения при производстве 1-нафтил-N-метилкарбамата — см. также Изопропил-N-фенилкарбамат, при использовании в сельском хозяйстве — см. [52]. Приготовление растворов, заправка опрыскивателей 1-нафтил-N-метилкарбаматом; лучше осуществлять это на механизированных заправочных пунктах. Обработка посевов и почвы также должна быть механизирована, с использованием специальных машин и механизмов (см. еще методическое письмо «Гигиена труда при работе с карбаминовыми пестицидами в сельском хозяйстве». Киев, 1971, утв. гл. сан. врачом УССР). К работе с 1-нафтил-N-метилкарбаматом, как и с другими карбаминовыми пестицидами, не должны допускаться лица моложе 18 лет, беременные и кормящие женщины, а также лица в нетрезвом состоянии (алкоголь усиливает токсический эффект этих пестицидов). Предварительные и периодические (не реже 1 раза в год) медицинские осмотры с обследованием нервной, эндокринной систем, печени (определение активности трансаминаз и альдолаз в сыворотке крови, антитоксической функции печени, а также крови и активности холинэстеразы в ней) — (см. упомянутое методическое письмо). Рацион № 4 для работающих в производстве 1-нафтил-N-метилкарбамата. Работа должна, разрешаться не ранее чем через 3 суток после применения препарата; опрыскивание садов — за 30, обработка хлопчатника — за 7, кукурузы — за 20 суток до сбора урожая.
Картина отравления 1-нафтил-N-метил-диметилкарбаматом (метилсевином) аналогична. Он умеренно токсичен, слабо кумулирует. При введении в желудок белым крысам и белым мышам ЛД50 = 440 и 400 мг/кг (Машкина).
