Клемменсена реакция

Клемменсена реакция, замена атома кислорода альдегидной или кетонной группы двумя атомами водорода при действии амальгамированного цинка и соляной кислоты:

Клемменсена реакция применяется в лабораторном органическом синтезе наиболее широко для получения жирноароматических углеводородов путём восстановления соответствующих кетонов. Например, из ацетофенона с выходом 80% получается этилбензол.

Реакция разработана американским химиком Э. К. Клемменсеном (E. Ch. Clemmensen) в 1913—14.

Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948, с. 194—266.

Комментарии^*

Дополнения к описанию реакции Клемменсена:

Механизм: Реакция протекает на поверхности цинка, где образуется цинк-углеродная связь, что облегчает восстановление карбонильной группы до метиленовой.
Ограничения: Не подходит для субстратов, чувствительных к сильным кислотам (например, содержащих кислотно-лабильные группы).
Альтернативы: Для кислотно-чувствительных соединений используется восстановление по Кижнеру-Вольфу.
Синтетическая значимость: Позволяет получать алкилпроизводные ароматических соединений, важные в синтезе фармацевтических препаратов и душистых веществ.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме