Кневенагеля реакция

Кневенагеля реакция, конденсация альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, в присутствии оснований с образованием производных этилена. Например, при конденсации бензойного альдегида (1) с диэтиловым эфиром малоновой кислоты (II) в присутствии пиперидина получается производное коричной кислоты (III):

Кневенагеля реакция широко применяется в лабораторном органическом синтезе, а также в химико-фармацевтической и парфюмерной промышленности. Реакция открыта немецким химиком Э. Кневенагелем (Е. Knoevenagel) в 1896.

Лит.: Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962.

Комментарии^*

Кневенагеля реакция

Механизм: Протекает через образование енолят-аниона из соединения с активной метиленовой группой (например, малонового эфира), который атакует карбонильную группу альдегида/кетона с последующей дегидратацией.
Условия: Катализаторы — слабые основания (пиперидин, аммиак) или их комбинации с кислотами Льюиса для повышения эффективности.
Применение: Синтез α,β-ненасыщенных карбоновых кислот, производных кумарина, полиеновых красителей и лекарственных средств (например, антикоагулянтов).
Особенности: Может сопровождаться побочными реакциями (например, перкисной конденсацией) при использовании альдегидов без α-водородов.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Конденсация Кневенагеля; Реакция Кневенагеля

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Кнёвенагеля реакция — механизм и применение

Реакции конъюгации в метаболизме

Гаттермана синтез — процесс формилирования фенолов и эфиров

Реакции присоединения в химии

Этиленгликоль — свойства и методы обнаружения

Крёнке реакция — получение альдегидов

Кьельдаля метод — определение азота в органике

Клемменсена реакция — особенности и применение

Кижнера-Вольфа реакция — особенности и применение

Реакции присоединения в химии

Кижнера реакция — особенности и применение

Ацетальдегид — свойства и методы получения