Пиретрины

Пиретрины, смесь сложных эфиров (+)-транс-хризантемовой и (+)-транс-пиретриновой кислот с замещенным (+)-пиретролоном; инсектициды, содержащиеся в некоторых видах ромашки рода пиретрум. Оптически и геометрически активные жидкие бесцветные высококипящие соединения, легко гидролизующиеся щёлочью, устойчивы в слабокислой среде, легко разлагаются при действии света, влаги и воздуха. Токсичность пиретринов ЛД50 перорально для крыс 200—2600 мг/кг. Действующее начало пиретринов: пиретрин I (I), пиретрин II (II), цинерин I (III), цинерин II (IV), жасмолин I (V), жасмолин II (VI).

I R= -СНз;             R'= -CH=CH2

II R= -ОСОСНз;     R'= -CH=CH2

III R= -СНз;             R'= - СНз

IV R= -ОСОСНз;     R'= -Снз

V R= -CH3:              R'= -СН2-СНз

VI R= -OCOCH3;      R'= -СН2-СНз

  Получают пиретрины экстракцией измельченных цветков ромашки (пиретрума) смесью полярных и неполярных растворителей (метанолкеросин), реже одним каким-либо растворителем (хлористый метилен, дихлорэтан и др. хлорированные углеводороды). Сопутствующие вещества удаляют осаждением, адсорбцией на угле или вымораживанием с последующей фильтрацией. Технический 25%-ный экстракт содержит 10% пиретрина I, 9% пиретрина II, 3% цинерина I, около 3% цинерина II и следы жасмолинов. Представляет собой жёлтое масло, нерастворимое в воде, растворимое в большинстве органических растворителей. Соотношение компонентов в смеси и токсичность для теплокровных животных могут изменяться в зависимости от сорта цветков, условий роста растения, обработки во время экстрагирования или отгонки растворителя.

  Пиретрины — контактные инсектициды с быстрым парализующим действием (нокдаун-эффект). Применяются в форме аэрозолей, дустов, эмульсий и т.п. для борьбы с бытовыми насекомыми (клопы, вши, тараканы). Могут использоваться для уничтожения вредных насекомых в сельском хозяйстве и при обработке запасов, однако их действие очень кратковременно. Из-за нестабильности пиретринов к ним редко возникает резистентность. Инсектицидное действие пиретринов усиливается при добавлении различных веществ синергистов (пиперонилбутоксид, тропиталь, сезамекс и др.). Для большинства стран пиретрины — привозные, дорогие инсектициды, поэтому синтезированы аналоги пиретринов — пиретроиды.

 

  Лит. см. при статье Пиретроиды.

  К. Д. Швецова-Шиловская.


ПраймКемикалсГрупп