Скраупа реакция

Скраупа реакция, синтез хинолина (III), его аналогов и производных взаимодействием анилина (1), соответственно его аналогов и производных, с глицерином в присутствии дегидратирующего агента (обычно серной или фосфорной кислоты) и окислителя (чаще всего нитробензола или его производного, соответствующего взятому производному анилина). Под действием дегидратирующего агента глицерин превращается в акролеин (II), который и участвует в основной реакции:

(X — органический радикал, галоген, —NO₂ или другая группа).

Реакция открыта З. Х. Скраупом в 1880; применяется в лабораторной практике и в промышленности для синтеза фармацевтических препаратов и фотосенсибилизаторов.

Комментарии^*

Дополнения к описанию реакции Скраупа:

Механизм реакции включает конденсацию анилина с акролеином с образованием промежуточного енамина, который затем циклизуется в дигидрохинолин, а окислитель ароматизирует его до хинолина
Ключевые условия: реакция обычно проводится при нагревании до 120-150°C с концентрированной серной кислотой
Ограничения: анилины с электроноакцепторными заместителями в орто- или пара-положении часто дают низкие выходы
Модификации: существуют варианты с использованием преформированного акролеина или других α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
Значимость: один из классических методов синтеза хинолинового ядра, важного для многих алкалоидов и лекарственных соединений

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Скраупа реакция — механизм и применение

Хинофталоновые красители — свойства и применение

Реакция Робинсона — Шепфа

Хиноксалин — характеристики и применение

Крёнке реакция — получение альдегидов

Кнорра реакция — механизм и модификации

Крапплак — свойства и применение ярко-красного пигмента

Химотрипсин — функции и применение фермента

Реакции Рашига — методы синтеза гидразина и фенола

Кэрролла — Каймела реакция — механизм и применение