ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ

ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ (1,2-диацил-3-гликозил-sn-глицерины, 3-гликозиды 1,2-диацил-sn-глицерины), соед. общей ф-лы ROCH2CH(OR')CH2OX, где R и R'-остатки высших жирных к-т, Х-остаток моно-, ди-, три- или тетрасахарида.

Гликозилдиглицериды встречаются в микроорганизмах, высших растениях и нервных тканях млекопитающих. Зеленые растения содержат гл. обр. 3-О-(1113-57.jpg-D-галактопиранозил)диацил-sn-глицерины и 3-О-[6-О-(1113-58.jpg-D-галактопиранозил)-1113-59.jpg-D-галактопиранозил]диацил-sn-глицерины (соотв. ф-ла I и II), на долю к-рых приходится до 40% суммарных липидов ламелл хлоропластов (в ламеллах находится до 80% гликозилдиглицеридов растит. клетки). В незначит. кол-ве I присутствует в спинном мозге млекопитающих. В ламеллах высших растений и в фотосинтезирующих микроорганизмах содержится 3-О-(6-сульфо-6-дезокси-1113-60.jpg-D)-глюкопиранозил)-1,2-диацил-sn-глицерин (III). Грамположит. бактерии содержат гликозилдиглицериды определенного строения. Обычно их углеводная часть состоит из остатков глюкозы, галактозы и маннозы (наиб. распространены дигликозилдиглицериды). Грамотрицат. бактерии и актиномицеты синтезируют гликозилдиглицериды, содержащие уроновые к-ты.
1114-1.jpg

Синтетич. гликозилдиглицериды-кристаллич. в-ва, природные - вязкие жидкости, воскообразные или твердые аморфные соединения. Все гликозилдиглицериды хорошо раств. в смесях хлороформа с метанолом (2:1 или 1 :1), тетрагликозилдиглицериды образуют гидрозоли. Моно- и дигликозилдиглицериды могут образовывать липосомы. Гликозилдиглицериды участвуют в фотосинтезе, в частности обеспечивают оптим. пространств. ориентацию молекул хлорофилла. Бактериальные гликозилдиглицериды служат биогенетич. предшественниками липотейхоевых к-т, в к-рых они составляют липидную часть.

Биосинтез моногликозилдиглицеридов осуществляется из диглицерида и уридиндифосфатгексозы (УДФ-гексозы). Дальнейшее наращивание углеводной цепи происходит в результате конденсации со след. молекулой УДФ-гексозы. I и II обычно выделяют из листьев шпината, люцерны или из пшеничной муки, III-из люцерны и клевера, др. гликозилдиглицериды-из бактерий. Индивидуальные моно- и дигликозилдиглицериды с заданным жирнокислотным составом получают полусинтетич. методом - переацилированием прир. гликозилдиглицеридов или полным синтезом, основанным на конденсации ацетобромсахаров с разл. производными глицерина или на конденсации последних с ацетилированными ортоэфирами Сахаров.

Для проведения количеств. анализа гликозилдиглицеридов их предварительно деацилируют путем щелочного гидролиза, а образовавшиеся гликозилглицерины в виде пер-О-метильных или триметилсилильных производных определяют с помощью ГЖХ.


===
Исп. литература для статьи «ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ»: Швец В. И.. "Успехи биологической химии", 1974, т. 15, с. 166-94; Shaw N.. "Bacteriological Reviews", 1970, v. 34, № 4, p. 365-77; Van Hummel H. C, "Fortschritte der Chemic organischer Naturstoffe", 1975, Bd 32, S. 267 95. С. Г. Батраков.

Страница «ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту