Зинина реакция
ЗИНИНА РЕАКЦИЯ, получение ароматич. аминов восстановлением нитросоединений с помощью H2S, (NH4)2S или сульфидов щелочных металлов, напр.: ArNO2 + 3H2S : ArNH2 + 2H2O + 3S
Процесс осуществляют нагреванием нитросоединений с восстановителем. Сульфиды используют в осн. для получения аминов ряда антрахинона или для частичного восстановления ди- и полинитросоединений; при этом легче восстанавливается нитрогруппа, находящаяся в пара-положении к др. заместителям. Зинина реакция была впервые применена для синтеза анилина, к-рый до этого получали из индиго, а также для 2-нафтиламина, м-аминобензойной к-ты и м-фенилендиамина. Эти соед. благодаря открытой р-ции стали доступны как пром. сырье. В дальнейшем в качестве восстановителей было предложено использовать чугунные стружки в кислой среде (см. Бешана реакции), а также каталитич. восстановление водородом. Р-ция открыта Н. Н. Зининым в 1842.
Фигуровский Н. А., Соловьев Ю. М., Н. Н. Зинин, М., 1957; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 466-73; Porter Н. К., "Organic Reactions". 1973, v. 20, p. 455-81. Н. Э. Нифантьев.
Комментарии*
Дополнения к описанию реакции Зинина:
- Механизм реакции: Процесс протекает через промежуточные стадии образования нитрозосоединений и гидроксиламинов
- Современное значение: Несмотря на историческую важность, в промышленности в значительной степени вытеснена каталитическим гидрированием как более экологичным методом
- Специфичность: Особенно эффективна для восстановления нитрогрупп в ароматических соединениях, содержащих другие легко восстанавливаемые функциональные группы (например, галогены, карбонильные группы)
- Практические особенности: Образование элементарной серы может осложнять выделение продуктов реакции
- Историческая значимость: Реакция сыграла ключевую роль в развитии промышленности синтетических красителей и фармацевтической химии
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Реакция Зинина; Реакция Зинина-Мендюрева
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию реакции Зинина: