КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД (гидропероксид изопропилбензола) С6Н5С(СН3)2ООН, мол. м. 152,19; бесцв. жидкость с резким запахом; т. кип. 49,5-51,0 °С/0,01 мм рт.ст.; d204 1,0612, nD20 1,5250; h (мПа.c): 20,71 (20 °С), 7,68 (40 °С), 2,14 (80 °С); m 5,87.10-30 Кл.м (30 °С); рКа 12,6 (27 °С). Хорошо раств. во всех орг. р-рителях и разб. водно-щелочных р-рах; р-римость в воде 15 г/л (19 °С), р-римость воды в кумилгидропероксиде ~6% (20 °С).
В р-рах кумилгидропероксид легко ассоциирует с образованием димеров и тримеров. Термич. распад его в р-ре осуществляется по схемам: С6Н5С(СН3)2ООН:С6Н5С(СН3)2О.+.ОН; С6Н5С(СН3)2ООН+HS:С6Н5С(СН3)2О.+Н2О+S. (где НS - молекула р-рителя). Энергия активации распада ассоциатов меньше, чем отдельных молекул кумилгидропероксида. Для 0,2 М р-ра кумилгидропероксида в бензоле T1/2 составляет 110 ч (130 °С), 29 ч (145 °С), 10 ч (158 °С). Под действием сильных к-т кумилгидропероксид количественно разлагается на фенол и ацетон. С NaOH образует соль C6H5C(CH3)2OONa.6H2O, к-рая при нагр. распадается на С6Н5С(СН3)2ОН и О2; разложение кумилгидропероксида катализируют переходные металлы, серосодержащие соед., амины. Под действием
LiAlH4 и др. гидридов или Н2 (кат. Ni-Al) кумилгидропероксид восстанавливается до диметилфенилкарбинола.
В пром-сти кумилгидропероксид получают автоокислениемкумола при 90-110 °С в присут. добавокщелочи, соды или др. оснований. Окисление ведут до степени превращ. кумола 20-30%, после чего отгоняют непрореагировавший кумол, к-рый возвращают в р-цию. Этот способ синтеза кумилгидропероксида является также первой стадией совместного произ-ва фенола и ацетона. Кумилгидропероксид получают, кроме того, действием Н2О2 на 2-хлор-2-фенил-пропан или диметилфенилкарбинол в присут. H2SO4. Техн. кумилгидропероксид содержит примеси диметилфенилкарбинола, ацетофенона и кумола; концентрацияпероксида 75-90%. Применяют кумилгидропероксид для получения кумилпероксида, ацетона и фенола; как инициатор радикальнойполимеризации, отвердительполиэфирных смол, окислитель и отбеливатель. Добавки кумилгидропероксида к дизельным топливам повышают их цетановое число.
Т. всп. 80 °С (открытая чашка); к удару и трению не чувствителен, но в присут. к-т, ионовпереходных металлов и при нагревании концентрир. р-ров выше 140 °С бурно разлагается. Кумилгидропероксид раздражает слизистые глаз, вызывает помутнение роговицы; ПДК 1 мг/м3, ЛД50 270-380 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно).
Лит.. Кружалов В. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона. М.. 1963; Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы. М.. 1972. В. Л. Антоновский.
=== Исп. литература для статьи «КУМИЛГИДРОПЕРОКСИД»: нет данных