Бона-Шмидта реакция

БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ, окисление гидроксипроизводных антрахинона в конц. H₂SO₄ (часто в присут. Н₃ВО₃), приводящее к введению добавочных гидрокси-групп в антрахиноновое ядро, напр.:

Окислителями служат олеум, MnO₂, PbO₂, H₂SO₄ и др., катализаторами - Hg или Se (часто достаточно уже тех кол-в Se, к-рые имеются в техн. H₂SO₄). Обычно для осуществления Бона - Шмидта реакции достаточна т-ра не выше 60°С, но в конц. H₂SO₄ в отсутствие др. окислителей требуется нагревание до 200-300°С

Гидроксиантрахиноны заданного строения получаются благодаря ацилированию гидроксигрупп с помощью SO₃ и (или) Н₃ВО₃. Образующиеся эфирные группировки пассивируют ароматич. кольцо антрахинона, вследствие чего окисление останавливается на требуемой стадии или направляется гл. обр. в незамещенный цикл. Для омыления эфиров и гидролиза сульфокислот (р-ция иногда сопровождается сульфированием в ядро) процесс обычно завершают нагреванием в 70-80%-ной H₂SO₄. При использовании МnО₂ могут получаться гидроксилсодержащие антрадихиноны, к-рые при восстановлении сернистым ангидридом превращаю гея в полигидроксиантрахиноны.

Механизм Бона - Шмидта реакции не выяснен. С помощью этой р-ции получают, напр., 1,2,4-тригидроксиантрахинон - промежут. продукт в синтезе аминоантрахиноновых красителей. Р-ция открыта Р. Боном в 1889 и независимо от него Р. Шмидтом в 1891.

===
Исп. литература для статьи «БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ»: Эфрос Л.С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л.. 1980, с. 510-11. Е.М.Рохтн.

Страница «БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.