Изатин
Изатин, гетероциклическое соединение; кристаллы жёлто-красного цвета, tпл 203,5 С. Изатину свойственна таутомерия; он существует как в лактамной (I), так и в лактимной (II) форме:
Изатин растворим в ацетоне, бензоле, метиловом спирте и горячей воде; проявляет слабокислотные и слабоосновные свойства, образуя соли соответственно с основаниями и кислотами. Он легко ацилируется, алкилируется, нитруется, галогенируется, сульфируется и т. д.
Изатин может быть получен окислением индиго, из анилина и др. способами.
Изатин и некоторые его производные — ценные полупродукты в производстве кубовых индигоидных красителей; применяется также для открытия и фотометрического определения тиофена в бензоле (так называемая индо-фениновая реакция), пиррола и меркаптанов в воздухе, для открытия Cu и Ag. Изатин-b-оксим — продукт взаимодействия изатина с гидроксиламином — применяют для обнаружения и определения U, для обнаружения Ag, Co и многих других элементов.
Комментарии*
Дополнения к описанию изатина:
- Структура и номенклатура: Изатин — это гетероциклическое органическое соединение с конденсированной структурой, состоящей из бензольного кольца, слитого с пирролидин-2,3-дионовым фрагментом. Его систематическое название по ИЮПАК — 1H-индол-2,3-дион.
- Биологическая значимость: Является важной структурной единицей (фармакофором) для многих биологически активных соединений. Производные изатина обладают широким спектром фармакологической активности, включая противовоспалительные, противовирусные, противогрибковые и противоопухолевые свойства. Некоторые из них ингибируют киназы.
- Химические реакции (дополнение): Помимо перечисленных реакций электрофильного замещения, изатин вступает в конденсацию по карбонильным группам (например, в синтезе оснований Шиффа) и служит ключевым субстратом в многочисленных многостадийных синтезах гетероциклических соединений.
- Аналитическая химия: Реакция с тиофеном в присутствии концентрированной серной кислоты (индофениновая реакция) приводит к образованию интенсивно окрашенного индофенинового красителя синего или зеленого цвета, что делает метод высокочувствительным.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Изат; Изатин-бета; 2,3-индолиндион
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию изатина: