Курциуса реакция

Курциуса реакция, метод получения первичных аминов из азидов карбоновых кислот:

  При нагревании азид (I) разлагается с образованием промежуточной частицы (II) — нитрена, или азена; последующая миграция углеводородного радикала R к атому азота (перегруппировка Курциуса) приводит к изоцианату (III). Изоцианаты могут быть выделены при разложении азидов в инертных растворителях. В результате гидратации изоцианата и последующего декарбоксилирования образовавшейся карбаминовой кислоты (IV) получается амин (V). Механизм Курциуса реакции сходен с механизмом реакций Гофмана и Лоссеня. Курциуса реакция применяется в лабораторном органическом синтезе; открыта немецким химиком Т. Курциусом в 1894.

 


ПраймКемикалсГрупп