Адипиновая кислота
Синонимы:
1,4-бутандикарбоновая кислотагександиовая кислота
Внешний вид:
бесцветн. моноклинные кристаллыБрутто-формула (система Хилла): C6H10O4
Молекулярная масса (в а.е.м.): 146,15
Температура плавления (в °C): 153
Растворимость (в г/100 г или характеристика):
вода: 1,5 (15°C)вода: растворим (100°C)
диэтиловый эфир: 0,6 (15°C)
лигроин: не растворим
уксусная кислота: не растворим
этанол: легко растворим
Метод получения 1.
(лабораторный синтез)Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 15-17
В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и делительной воронкой емкостью 1 л, помешают 2100 г (16,6 моль) 50%-ной азотной кислоты (уд. вес 1,32; в вытяжном шкафу). Кислоту нагревают почти до кипения и добавляют 1 г ванадата аммония. Пускают в ход мешалку и медленно через делительную воронку добавляют 500 г (5 моль) циклогексанола. Сперва добавляют 40-50 капель циклогексанола и реакционную смесь размешивают до начала реакции (4-5 мин.), что становится заметным по выделению окислов азота (Весьма важно, чтобы окисление началось до того, как будет прибавлено значительное количество циклогексанола, в противном случае реакция может стать бурной. Необходимо вести реакцию в хорошо действующем вьгтяжном шкафу.). Затем реакционную колбу помещают в баню со льдом и содержимое колбы охлаждают до тех пор, пока температура смеси не достигнет 55—60°С. После этого как можно скорее прибавляют циклогексанол, поддерживая температуру в пределах, указанных выше. К концу окисления (после того как прибавлено 475 г циклогексанола) ледяную баню удаляют; иногда колбу приходится даже нагревать для того, чтобы поддерживать необходимую температуру и чтобы избежать циклизации адипиновой кислоты.
Перемешивание продолжают еще 1 час после прибавления всего количества циклогексанола. Затем смесь охлаждают до 0°С, адипиновую кислоту фильтруют с отсасыванием, промывают 500 мл ледяной воды и сушат на воздухе в течение ночи.
Выход белых кристаллов с т. пл. 146—149°С составляет 395—410 г. Выпариванием маточных растворов можно получить еще 30—40 г продукта с т. пл. 141—144°С (в смеси с глутаровой и янтарной кислотами). Общий выход сырой адипиновой кислоты: 425—440 г, или 58—60% от теоретического. Полученный продукт для большинства целей достаточно чист; однако более чистый продукт может быть получен перекристаллизацией сырой адипиновой кислоты из 700 мл концентрированной азотной кислоты уд. веса 1,42. Потери при очистке составляют около 5%. Перекристаллизованная адипиновая кислота плавится при 151—152 С.
Плотность:
1,36 (25°C, г/см3)Давление паров (в мм.рт.ст.):
10 (205°C)100 (265°C)
Показатель диссоциации:
pKa (1) = 4,42 (25 C, вода)pKa (2) = 5,28 (25 C, вода)
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
-989,52 (т)Теплота сгорания Qp (кДж/моль):
2799,1- Ахметов Б.В. "Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии" Л.:Химия, 1989 стр. 230
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 120