Камфеновые перегруппировки

Камфеновые перегруппировки, внутримолекулярные перегруппировки соединений терпенового ряда. Известны камфеновые перегруппировки первого и второго рода. Взаимные превращения терпенов при камфеновых перегруппировках аналогичны ретропинаколиновой перегруппировке в алифатическом ряду. Так, дегидратация борнеола в присутствии кислот приводит не к ожидаемому ненасыщенному углеводороду — борнилену, а вследствие камфеновой перегруппировки 1-го рода к его структурному изомерукамфену. Промышленный синтез камфоры из a-пинена также включает камфеновую перегруппировку 1-го рода.

  Камфеновая перегруппировка 1-го рода открыта Е. Вагнером (1899), позднее над выяснением её механизма работал Г. Меервейн; камфеновая перегруппировка 2-го рода — С. Наметкиным (1927). Поэтому камфеновую перегруппировку 1-го рода часто называют перегруппировкой Вагнера, или Вагнера — Меервейна, а камфеновую перегруппировку 2-го рода — перегруппировкой Наметкина.

 

  Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии, М., 1964; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970.

  В. Н. Фросин.


ПраймКемикалсГрупп