Виниловые эфиры

Виниловые эфиры, производные винилового спирта. Последний в свободном виде не выделен, так как в момент образования он изомеризуется в ацетальдегид (см. Енолы). Известны простые виниловые эфиры CH2 = CHOR (I) и сложные виниловые эфиры CH2 = CH — OCOR (II). Получают виниловые эфиры винилированием спиртов и карбоновых кислот:

 

  Виниловые эфиры — бесцветные жидкости, плохо растворимы в воде; в органических растворителях — хорошо. Винилметиловый эфир имеет tkип 5,5°С; плотность при 20°С 0,772 г/см3, винилэтиловый эфир — tkип 36°С, плотность при 20°С 0,753 г/см3 и т.д.; из сложных виниловых эфиров наибольшее значение имеет винилацетат. Виниловые эфиры — химически активные соединения, они легко присоединяют галогены, галогеноводороды и др. Гидролиз I приводит к ацетальдегиду и соответствующему спирту, гидролиз II — к ацетальдегиду и карбоновой кислоте:

 

  Важнейшее свойство виниловых эфиров — способность полимеризоваться и сополимеризоваться (см., например, Поливинилацетат).


Комментарии*

Виниловые эфиры

Виниловые эфиры, производные винилового спирта. Последний в свободном виде не выделен, так как в момент образования он изомеризуется в ацетальдегид (см. Енолы). Известны простые виниловые эфиры CH₂=CHOR (I) и сложные виниловые эфиры CH₂=CH—OCOR (II). Получают виниловые эфиры винилированием спиртов и карбоновых кислот: Виниловые эфиры — бесцветные жидкости, плохо растворимы в воде; в органических растворителях — хорошо. Винилметиловый эфир имеет tкип 5,5°С; плотность при 20°С 0,772 г/см³, винилэтиловый эфир — tкип 36°С, плотность при 20°С 0,753 г/см³ и т.д.; из сложных виниловых эфиров наибольшее значение имеет винилацетат. Виниловые эфиры — химически активные соединения, они легко присоединяют галогены, галогеноводороды и др. Гидролиз I приводит к ацетальдегиду и соответствующему спирту, гидролиз II — к ацетальдегиду и карбоновой кислоте: Важнейшее свойство виниловых эфиров — способность полимеризоваться и сополимеризоваться (см., например, Поливинилацетат).

Дополнения:

  • Механизм полимеризации: Виниловые эфиры полимеризуются преимущественно по катионному механизму из-за электронодонорного характера алкоксигруппы
  • Промышленное применение:
    • Винилацетат используется в производстве клеев, красок, текстильных покрытий
    • Поливиниловый спирт получают гидролизом поливинилацетата
    • Применяются в создании водорастворимых полимеров и модификации других полимеров
  • Реакционная способность: Легко вступают в реакции Дильса-Альдера как диенофилы
  • Безопасность: Низкомолекулярные виниловые эфиры летучи и огнеопасны, требуют особых условий хранения
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Виниловые эфиры; Этениловые эфиры
*подобраны ИИ, возможны неточности