2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН

2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН [2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, дифенилолпропан, диан, бисфенол А] (СН3)2С(С6Н4ОН)2, мол. м. 228,29; бесцв. кристаллы; т. пл. 157 °С, т. кип. 225 оС/5 мм рт. ст., 185-188°С/0,5 мм рт. ст.; плота. 1,2 г/см3 (160°С), насыпная плотн. 0,43 г/см3, DH0сгор - (7835-7864) кДж/моль; хорошо раств. в спиртах, карбоновых к-тах, ацетоне, диоксане и др., а также в водных р-рах щелочей, плохо - в углеводородах и воде. 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан образует кристаллич. аддукты (обычно состава 1:1) с фенолами, спиртами, NH3, аминами и др. Аддукты 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана разрушаются водой при нагр., продувании через них инертного газа. 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан обладает всеми хим. св-вами фенолов.

Большое пром. значение имеет поликонденсация его с разл. соед., напр., с эпихлоргидрином получают эпоксидные смолы, с галогенангидридами ароматич. дикарбоновых к-т (напр., изо- и терефталевой к-т) и фосгеном - соотв. полиарилаты и поликарбонаты, с дигалогендифенилсульфонами - полиариленсульфоны. Электроф. замещение в ароматич. кольцах 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана (в орто-положения к ОН-группам) также используют для синтеза практически важных соед.: формилированием получают феноло-формальд. смолы, карбоксилированием - фенолокислоты, алкилированием - диалкилзамещенные 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана (антиоксиданты), галогенированием - полигалогензамещенные 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана (мономеры для эпоксидных смол, антипирены). Для 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана характерны р-ции с расщеплением молекулы, сопровождающиеся выделением ацетона, азосочетание и нитрозирование; пиролиз с образованием 4-изопропенилфенола (мономера в синтезе олигомеров и полимеров). В пром-сти 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропан получают конденсацией фенола с ацетоном:
041_060-63.jpg
или перекристаллизацией из инертных р-рителей (напр., ароматич. углеводороды, спирты). Др. способы получения 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана: разложение кумилгидропероксида в присут. фенола; алкилирование фенола метилацетиленом, алленом, 4-изопропенилфенолом или изопропениловым эфиром уксусной к-ты [СН3С(О)ОС(СНз)=СН2]. 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан применяют гл. обр. в произ-ве поликарбонатов и нек-рых др. полимеров. Объем произ-ва его в развитых странах измеряется сотнями тыс. т/год. Для 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана т. всп. 80 °С. 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан умеренно токсичен; ПДК 5 мг/м3, в воде водоемов 0,01 мг/л.
===
Исп. литература для статьи «2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН»: Верховская 3. Н., Дифенилолпропан, М., 1971; Химические продукты на основе высших алкилфенолов, М., 1972 (ЦНИИТЭНефтехим); Харлампович Т. Д., Чуркин Ю. В., Фенолы, М., 1974. В.В. Ершов.

Страница «2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп