Кoричная кислота

КOРИЧНАЯ КИСЛОТА (3-фенилпропеновая к-та, b-фенилакриловая к-та) С₆Н₅СН=СНСООН, мол. м. 148,17. Существует гл. обр. в более устойчивой транс-форме, представляющей собой бесцв. кристаллы без запаха; т. пл. 135 °С, т. кип. 300°С; 4³³1,0565; DH⁰_cгор - 4372,3 кДж/моль; ц 8,87^.10^-30 Кл^.м (бензол, 30 °С); К=3,5^.10^-5 (25°С), плохо раств. в воде (0,04%), этаноле (1:4,2 при 20 °С), очень легко - в эфире. цис-Коричная кислота образует три кристаллич. модификации: аллокоричную к-ту Либермана (наиб. устойчива, т. пл. 68 °С) и изокоричные к-ты Либермана и Эрленмейера (т. пл. соотв. 58 и 42 °С). Все формы м. б. легко переведены одна в другую, напр. внесением соответствующей затравки в расплав. Для них К=1,4^.10^-4 (25 °С). Коричная кислота декарбоксилируется при 150 °С, превращаясь в стирол; окисляется в смесь бензойной и уксусной к-т, восстанавливается до гидрокоричной к-ты С₆Н₅СН₂СН₂СООН. Легко присоединяет галогены; нагревание дибромкоричной к-ты с р-ром соды или поташа приводит к b - бромстиролу. Нитруется в ядро с образованием смеси нитрокоричных к-т; сульфирование происходит гл. обр. в пара-положение. При длит, освещении димеризуется, превращаясь в смесь труксилловой (ф-ла I) и труксиновой (II) к-т:

Соли и эфиры коричной кислоты наз. циннаматами. транс-Коричная кислота содержится (гл. обр. в виде эфиров) в эфирных маслах, перуанском и толуанском бальзамах, стираксах и др. Ее можно получить: 1) взаимод. при 190 °С бензальдегида и уксусного ангидрида в присут. ацетата Na (р-ция Перкина); 2) нагреванием (180-200 °С) бензилиденхлорида с ацетатом Na; 3) окислением бензилиденацетона хлорноватистой к-той; 4) конденсацией бензальдегида с этилацетатом по Клайзену с послед. гидролизом образовавшегося этилового эфира коричной кислоты. цис-Коричную кислоту выделяют из смеси к-т, являющейся отходом в произ-ве кокаина (эти к-ты образуются при омылении сопутствующих кокаину алкалоидов); ее можно синтезировать гидрированием фенилпропиоловой к-ты. Используется коричная кислота для получения b-бромстирола, фенилацетальдегида и нек-рых эфиров (см. табл.), применяемых

как душистые в-ва при составлении парфюм. композиций и пищ. эссенций, как фиксаторы запаха, отдушки для мыла. Поскольку коричная кислота нетоксична, обладает антибактериальным и противогрибковым действием, ее применяют как консервант пищ. продуктов. Л. А. Хейфиц.