Мукополисахариды
МУКОПОЛИСАХАРИДЫ, кислые
гликозаминогликаны (полисахариды) животного происхождения. Молекулы мукополисахаридов линейны
и построены из повторяющихся дисахаридных звеньев, в каждом из к-рых имеется
остаток аминосахара (N-ацетил-D-глюкозамина, D-глюкозамин-N-сульфата или N-ацетил-D-галактозамина);
вторым моносахаридом повторяющегося звена м. б. остаток уроновой к-ты (D-глюкуроно-вой
или L-идуроновой) или D-галактоза; отдельные гид-роксильные группы могут быть
сульфатированы (см. ф-лы).
Гиалуроновая кислота
(Гиалуронат)
В нативном состоянии только
гиалуроновая к-та-истинный полисахарид; др. мукополисахариды (в т.ч. гепарин и гепарансуль-фат,
отличающийся от гепарина меньшим кол-вом в молекуле О-сульфатир. остатков) ковалентно
связаны с белками, образуя протеогликаны. Эти в-ва широко представлены
в соединит. ткани (хрящах, сухожилиях, костях, коже, роговице, стекловидном
теле глаза), слизистых выделениях и жидкостях животных организмов, а также входят
в состав клеточных мембран.
Хондроитин; R = R'=H
Хондроитин-4-сульфат; R=SO-3, R'=H
Хондроитин-6-сульфат;
R = H, R'=SO-3 Хондроитин-4,6-дисульфат; R = R'=SO-3
Биосинтез мукополисахаридов включает построение
полимерных предшественников и их послед. модификацию путем эпимериза-ции остатков
D-глюкуроновой к-ты в L-идуроновую, N-де-ацетилирования и послед. N-сульфатирования
остатков N-ацетил-D-глюкозамина, а также сульфатирования гидро-ксильных групп.
Этим объясняется образование "гибридных" структур, содержащих в
одной молекуле дисахаридные звенья неск. типов (напр., хондроитинсульфата-дерматан-сульфата,
гепарансульфата - гепарина).
Дерматансульфат
Нератансульфат; R и
R' = H или SO-3
При получении мукополисахаридов применяют
протеолиз и обработку основаниями, что приводит к деградации белковой части
молекул протеогликанов. Смеси мукополисахаридов разделяют на компоненты ионообменной хроматографией
или фракционным осаждением из водных р-ров катионными ПАВ (напр., N-цетилпиридинийхлоридом,
цетилтриметиламмонийхло-ридом).
Идентификацию мукополисахаридов осуществляют
по характеру моно-сахаридов, входящих в мукополисахариды, подвижности при электрофорезе и
по спектрам ЯМР. Важную роль в анализе играет способность мукополисахаридов расщепляться специфич.
ферментами, к-рые могут катализировать гидролиз отдельных гликозидных связей
(гидролазы), элиминирование заместителя из положения 4 остатка уроновой к-ты
с образованием 4,5-ненасыщ. уро-новой к-ты (лиазы) или десульфатирование (сульфатазы).
Препараты мукополисахаридов, получаемые
обычно в виде Na-солей,-бесцв. в-ва, хорошо р-римые в воде с образованием вязких
р-ров, не раств. в орг. р-рителях. Мукополисахариды находят применение как лек. ср-ва: гиалуроновая
к-та-при лечении глаукомы и воспалений суставов, гепарин-в хирургич. практике
как ср-во, препятствующее свертыванию крови, и антитром-ботич. агент.
===
Исп. литература для статьи «МУКОПОЛИСАХАРИДЫ»: Fransson L.
А., в кн.: Polysaccharides, v. 3, ed. by G.O. Aspinall, Orlando, 1985, p. 337-415.
. А.И.Усов.
Страница «МУКОПОЛИСАХАРИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.