§ 37. ГАЛАНТАМИН
Галантамин относится к числу алкалоидов, содержащихся в клубнях и листьях подснежника Воронова. Кроме галантамина в этом подснежнике содержится алкалоид галантин. Галантамин содержится и в некоторых других видах подснежника. Основание галантамина хорошо растворяется в этиловом спирте, ацетоне и хлороформе, трудно — в бензоле, диэтиловом эфире и воде. Гидробромид галантамина трудно растворяется в воде, практически не растворяется в 95 %-м растворе этилового спирта, хлороформе и диэтиловом эфире.
Галантамин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов. Максимум экстракции галантамина хлороформом имеет место при рН = 8,5...9,0.
Применение. Действие на организм. В медицине применяется гидробромид галантамина. По фармакологическим свойствам галантамин близок к физостигмину, но менее токсичен. Он является сильным ингибитором холинэстеразы. Галантамин повышает тонус гладкой мускулатуры, усиливает секрецию пищеварительных и потовых желез, вызывает сужение зрачков. Гидробромид галантамина применяется при мышечной дистрофии, радикулитах, при остаточных явлениях после нарушения мозгового кровообращения, при атонии кишок, мочевого пузыря и т. д.
Выделение галантамина из биологического материала. Для выделения галантамина применяют метод, основанный на изолировании его водой, подкисленной серной кислотой (рН = 2,0... 2,5). Из подщелоченных вытяжек до рН = 8,5...9,0 галантамин экстрагируют хлороформом. Хлороформные вытяжки выпаривают досуха при 40 °С. Сухой остаток растворяют в 5 мл 0,1 н. раствора соляной кислоты. Полученный раствор используют для идентификации и количественного определения галантамина.
Обнаружение галантамина
Реакции группового осаждения алкалоидов. Галантамин образует осадки с реактивами Драгендорфа, Вагнера, Зонненштейна и другими реактивами группового осаждения алкалоидов.
Реакция с диазотированной сульфаниловой кислотой. Эта реакция основана на окислении галантамина перманганатом калия, избыток которого связывают солью Мора. После прибавления диазотированной сульфаниловой кислоты к продукту окисления галантамина появляется розовая окраска.
Выполнение реакции. К 1 мл раствора сухого остатка в 0,1 н. растворе соляной кислоты прибавляют 2 мл воды, 0,5 мл 0,3 %-го водного раствора перманганата калия и взбалтывают. Через 2 мин прибавляют 0,5 мл 10 %-го свежеприготовленного раствора соли Мора и 2 мл 15 %-го водного раствора гидроксида натрия. Полученную жидкость фильтруют и через 20 мин к 3 мл профильтрованной жидкости прибавляют 0,5 мл 1 %-го раствора сульфаниловой кислоты в 7 %-м растворе соляной кислоты, а затем— 0,5 мл 1 %-го раствора нитрита натрия. При наличии галантамина появляется розовая окраска, которая при нагревании переходит в красную.
Реакция с реактивом Марки. От прибавления реактива Марки к галантамину появляется сине-фиолетовая окраска.
Реакция с реактивом Фреде. Реактив Фреде с галантамином дает зеленую окраску, переходящую в синюю.
Обнаружение галантамина по УФ-спектру. Растворы галантамина в 0,1 н. растворе соляной кислоты имеют максимумы поглощения при 232 и 289 нм.
Обнаружение галантамина методом электрофореза. Для обнаружения галантамина, выделенного из биологического материала, В. В. Михно предложила метод электрофореза на бумаге.