Реформатского реакция

Реформатского реакция, синтез эфиров b-оксикарбоновых кислот (2) взаимодействием альдегидов или кетонов с эфирами a-галогенкарбоновых кислот (1) в присутствии металлического цинка:

(X — галоген, R — органический радикал). Реформатского реакция применяется в препаративной органической химии; открыта С. Н. Реформатским в 1887.

Комментарии^*

Дополнения к описанию реакции Реформатского:

Механизм действия: Цинк активируется, образуя органоцинковый реагент (R'-O-C(O)-CH(X)-Zn-X) из эфира α-галогенкарбоновой кислоты. Этот реагент, в отличие от реактива Гриньяра, менее основен и не подвергается восстановительному элиминированию, что позволяет ему селективно присоединяться к карбонильной группе альдегида или кетона. Последующий гидролиз образующегося цинката приводит к β-гидроксиэфиру.
Ключевое ограничение: Реакция не идет с непредельными альдегидами или кетонами, содержащими двойные связи в α,β-положении, так как органоцинковый реагент будет присоединяться по сопряженной системе (реакция 1,4-присоединения), а не по карбонильной группе.
Современная значимость: Хотя классическая реакция используется реже, она остается важным историческим методом. Ее принципы легли в основу современных модификаций, например, с использованием других металлов (например, Sm, Cr) или энантиоселективных катализаторов для получения оптически активных β-гидроксиэфиров.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Реакция Реформатского; Реакция Реформатского-Блайа; Реакция Блайа

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Реформатская реакция в органическом синтезе

Реакция Розенмунда — особенности и применение

Реакция Фаворского — перегруппировка галогенкетонов

Радикальные реакции в химии — механизмы и примеры

Вюрца реакция — механизм и применение в органическом синтезе

Кадио-Ходкевича реакция — метод синтеза диацетиленов

Реппе реакции в органической химии

Курциуса реакция — механизм и применение