Дeйкина-Уэста реакция

ДEЙКИНА - УЭСТА РЕАКЦИЯ, получение a-ациламинокетонов взаимод. a-аминокислот с ангидридами карбоновых к-т в присут. оснований:

В р-цию вступают аминокислоты, содержащие в a-положении атом водорода. Процесс осуществляют при т-рах от 0 до 160°С, используя многократный избыток ангидрида. Катализаторы - обычно азотсодержащие гетероциклы, влияние к-рых на скорость р-ции возрастает в ряду: g-пиколин > b-пиколин, соль N-метилпиридиния > пиридин > a-пиколин. N-Алкилированные аминокислоты вступают в р-цию в более жестких условиях, чем неалкилированные. Выходы аминокетонов - 30-100%. Механизм р-ции включает стадию циклизации промежут. N-ациламинокислоты с образованием 4-алкил-5-оксазолинона. Серин, треонин и цистеин не вступают в р-цию, т.к. превращаются в 4-алкилиден-5-оксазолиноны (первые два -из-за отщепления Н₂О, последний - Н₂S). Дейкина - Уэста реакция - первая стадия биосинтеза порфиринов (витамина В₁₂, гема, хлорофиллов и др.). Продукты, образующиеся в Дейкина - Уэста реакции, легко вступают в циклоконденсацию с образованием оксазолов и нек-рых др. гетероциклов, что используется в препаративном синтезе. Р-ция открыта Г. Дейкином и Р. Уэстом в 1928.
===
Исп. литература для статьи «ДEЙКИНА - УЭСТА»: Завьялов С. И., Аропова Н. И., Махова Н. Н., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, т. 22, М., 1971, с. 9-39. М. В. Проскурнина.

Страница «ДEЙКИНА - УЭСТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.