Сахарин
САХАРИН (имид 2-сульфобензойной
к-ты), мол.М; 183,18; бесцв. кристаллы сладкого вкуса; т. пл. 229-229,7 °С;
легко раств. в водных р-рах карбонатов щелочных металлов, слабо - в хлороформе
и диэтиловом эфире.
При взаимод. со щелочами
сахарин образует соли. При действии алкилирующих агентов (алкилгалогенидов, тозилатов,
триал-килфосфитов) на сахарин и его соли образуются продукты N-алкилирования, в более
мягких условиях - продукты С-алкилирова- ния. При взаймод. с винилацетатом происходит
N-винилирование, с этиленхлор-гидрином или этиленкарбонатом-N-гидроксиэтилирова-ние,
с галогенами-N-галогенирование (N-хлор-С-эффективный хлорирующий агент, активнее
хлорамина Т и N-хлорсукцинимида). Сахарин присоединяется по активир. кратным связям.
Na-соль сахарина образует дигидрат, наз. кристалло-зой, легко раств. в воде.
В пром-сти сахарин получают
окислением о-толуолсульфамида КМnО4; м.б. получен также из
метилового эфира 2-амино-бензойной к-ты.
Сахарин в 400-500 раз слаще
сахарозы, имеет неприятный горько-металлич. привкус, в организме не подвергается
метаболизму, выводится с мочой. Применяется в виде Na-соли для подслащивания
разл. парфюм. изделий (напр., зубных паст). В нек-рых странах применение сахарина
запрещено.
Лит.: Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 22, N.Y., 1983, p. 449-52; Hettler H.,
"Adv. Heterocycl. Chem.", 1973, v. 15, p. 233-76. H.A. Тилькунова.