САХАРИН

САХАРИН (имид 2-сульфобензойной к-ты), мол.М; 183,18; бесцв. кристаллы сладкого вкуса; т. пл. 229-229,7 °С; легко раств. в водных р-рах карбонатов щелочных металлов, слабо - в хлороформе и диэтиловом эфире.

4059-2.jpg

При взаимод. со щелочами сахарин образует соли. При действии алкилирующих агентов (алкилгалогенидов, тозилатов, триал-килфосфитов) на сахарин и его соли образуются продукты N-алкилирования, в более мягких условиях - продукты С-алкилирова- ния. При взаймод. с винилацетатом происходит N-винилирование, с этиленхлор-гидрином или этиленкарбонатом-N-гидроксиэтилирова-ние, с галогенами-N-галогенирование (N-хлор-С-эффективный хлорирующий агент, активнее хлорамина Т и N-хлорсукцинимида). Сахарин присоединяется по активир. кратным связям. Na-соль сахарина образует дигидрат, наз. кристалло-зой, легко раств. в воде.

В пром-сти сахарин получают окислением о-толуолсульфамида КМnО4; м.б. получен также из метилового эфира 2-амино-бензойной к-ты.

Сахарин в 400-500 раз слаще сахарозы, имеет неприятный горько-металлич. привкус, в организме не подвергается метаболизму, выводится с мочой. Применяется в виде Na-соли для подслащивания разл. парфюм. изделий (напр., зубных паст). В нек-рых странах применение сахарина запрещено.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N.Y., 1983, p. 449-52; Hettler H., "Adv. Heterocycl. Chem.", 1973, v. 15, p. 233-76. H.A. Тилькунова.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту