Эрлиха реакция

ЭРЛИХА РЕАКЦИЯ, взаимодействие 4-диметиламинобензальдегида (т. наз. реагент Эрлиха) с триптофаном или его остатками в белках (пептидах) по схеме:

6042-25.jpg

Р-цию осуществляют в кислой среде. Образующееся соед. ф-лы I обусловливает красно-фиолетовое или пурпурное окрашивание.
Эрлиха реакцию применяют для обнаружения и определения триптофана, в т. ч. в белках и пептидах (в условиях Эрлиха реакции ароматич. амины и цитруллин дают желтую окраску, гидроксикинуренин, кинуренин и 2-амино-З-гидроксиацетофенон - оранжевую).
Р-ция предложена П. Эрлихом в нач. 20 в.

Лит.: Справочник биохимика, пер. с англ., М., 1991, с. 392.

В. В. Баев.

Комментарии*

Дополнения к описанию реакции Эрлиха:

  • Механизм реакции представляет собой электрофильное замещение в индольном ядре триптофана с образованием окрашенного цианинового красителя.
  • Условия проведения: обычно используется концентрированная соляная, серная или трихлоруксусная кислота для создания кислой среды.
  • Чувствительность: позволяет обнаружить триптофан в концентрациях порядка 0,1-1 мкг/мл.
  • Современное применение:
    • В биохимии для качественного и количественного анализа триптофана
    • В гистохимии для выявления белков, содержащих триптофан, в тканевых срезах
    • В хроматографии для проявления пятен триптофана на хроматограммах
  • Важное ограничение: реакция неспецифична для триптофана - аналогичную окраску могут давать другие индольные соединения, что требует осторожности при интерпретации результатов.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Диазореакция Эрлиха; Реакция Эрлиха
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
Качественные реакции на альдегиды
Тиоэфиры — методы получения и применение
Бишлера реакция — получение замещённых индолов
Обмен серосодержащих аминокислот в организме
Арндта-Айстерта реакция — механизм и применение
Реакция Кори–Уинтера — синтез олефинов
Юрьева реакция — превращение фурана в аналоги
Метаболизм фенилаланина и тирозина
Курциуса реакция — механизм и применение
Фенол — свойства, применение и методы обнаружения