ВИНИЛАЗОЛЫ, производные азолов (имидазола, пиразола, триазола, тетразола), содержащие винильную группу у атома азота или углерода. N-Винилазолы - высококипящие жидкости (см. табл.), раств. в большинстве орг. р-рителей, N-винилимидазол также в воде.
СВОЙСТВА N-ВИНИЛАЗОЛОВ
* Т. пл. 36°С.
С-Винилазолы - кристаллы. В ИК-спектрах винильная группа характеризуется поглощением в областях 960, 1640-1655 и 3110-3160 см-1.
N-Винилазолы легко гидрируются, гидролизуются, тиилируются по винильной группе, полимеризуются в присут. радикальных инициаторов. С N-винилимидазолами галогены взаимод. с образованием молекулярных комплексов по атому N-3. с N-винилпиразолами и N-винилтриазолами - с образованием продуктов присоединения по двойной связи винильной группы. Арил- и алкилгалогениды образуют с N-винилимидазолами продукты кватернизации. С солями переходных металлов и органогалогенидами элементов IV б подгруппы N-винилазолы образуют донорно-акцепторные комплексы с центрами координации по атомам N-3 или N-2, полимеризующиеся в присут. радикальных инициаторов в металл-полимерные системы. С-Винилазолы гидрируются, бромируются по двойной связи винильной группы, вступают в диеновый синтез, полимеризуются в присут. радикальных инициаторов.
N-Винилазолы получают каталитич. присоединением азолов к ацетилену, С-винилазолы - дегидрогалогенированием
соответствующих
галогенэтильных производных или дегидратацией
гидроксиэтильных
производных. Количеств. определение винилазолов основано на их гидролизе до ацетальдегида
с послед. иодометрич. титрованием.
Производные N-винилбензимидазола - селективные аниониты, сенсибилизаторы для полиэтиленовой пленки (напр., ферразол), консерванты. Комплексные соед. N-винилазолов применяются в медицине (стимуляторы эритропоэза, антигипоксанты).
===
Исп. литература для статьи «ВИНИЛАЗОЛЫ»: Скворцова ГГ. [и др.], "Химия гетероциклич. соед.", 1971,
№ 7, с. 958-60; Воронков М. Г. [и др.], "Ж. общ. химии", 1976, т. 46, №
2, с. 311-15; Скворцова Г. Г. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1979, т. 52,
в. 8, с. 1826-29; Домни на ЕС. [и др.], Изв. АН СССР, Сер. хим., 1979,
9, с. 2096. Е.С. Домнина.
Страница «ВИНИЛАЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.