N-/β-(3-индолил)этил/имид-Δ4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты

Предложили: С.А.Погосян, Л.Л.Оганесян

Проверили: Л.А.Матевосян, Н.П.Григорян

Получение

N-/b-(3-Индолил)этил/амид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты.В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 7,7 г (0,05 моля) ангидрида D4-циклогексан-транс-1,2-дикарбоновой кислоты (прим.) в 150 мл абсолютного бензола и нагревают до полного растворения ангидрида. Раствор охлаждают до комнатной температуры и добавляют к нему 8,0 г (0,05 моля) триптамина (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 4, с. 72) в 100 мл абсолютного бензола. Смесь кипятят 3 ч. По окончании бензол декантируют, а остаток растворяют в 100 мл этилацетата. Объединенный раствор обрабатывают 5%-ным раствором соляной кислоты, водой и высушивают безводным сернокислым натрием. Отгоняют растворитель, остаток – светло-желтые кристаллы, перекристаллизовывают из 100 мл 80%-ного этанола, т.пл. 145-147°. Выход 14,1-14,5 г (90,5-93,2%).

N-/b-(3-Индолил)этил/имид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты. В колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником и термометром, помещают раствор 15,6 г (0,05 моля) N-/b-(3-индолил)этил/амида-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты в 150 мл сухого тетрагидрофурана и 10 мл хлористого ацетила. Смесь нагревают при 40° в течение 2 ч. Растворитель отгоняют, остаток растворяют в 200 мл этилацетата, обрабатывают 100 мл 5%-ного едкого натра, водой и высушивают безводным сернокислым натрием. Раствор концентрируют до объема 100 мл, наносят на колонку с окисью алюминия (350 г) и элюируют 500 мл этилацетата. После удаления растворителя, кристаллы перекристаллизовывают из 75 мл метанола. Выход 9,6-9,9 г или 65,5-68,7% теоретического количества. Т. пл. 247-248°.

N-/b-(3-Индолил)этил/имид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты. С18Н18N2O2, мол. вес 294,358 – белые кристаллы, хорошо растворимые в ацетоне, хлороформе, спирте и нерастворимые в воде.

Примечание

Ангидрид D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты получен по методу1.

Другие способы получения

N-/b-(3-Индолил)этил/имид-D4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты получен только описанным выше способом2.

1.И.Н.Назаров, В.Ф.Кучеров, Изв. АН СССР отд. х. н. 2,329 (1954)

2.С.А.Погосян, Л.Л.Оганесян, Д.З.Партев, Арм. хим. ж. 35, 174 (1982)

Содержание

ПраймКемикалсГрупп