Меервейна реакция

Меервейна реакция, взаимодействие арилдиазонийгалогенидов с непредельными соединениями, приводящее к продуктам присоединения арильного радикала и атома галогена по кратной связи; эти продукты часто уже в условиях реакции теряют галогеноводород:

В реакцию могут быть введены a, b-ненасыщенные альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты, виниловые эфиры, стирол и другие соединения с двойной связью, а также ацетилен. Катализаторами Меервейна реакции служат соли Cu+ или Cu++. Меервейна реакцию применяют в лабораторном органическом синтезе; она открыта немецким химиком Х. Меервейном (Н. Meerwein) в 1939.


Комментарии*

Дополнения к описанию реакции Меервейна:

  • Механизм: Реакция протекает по радикальному механизму. Соль меди (I) катализирует восстановление соли диазония, генерируя арильный радикал, который присоединяется к кратной связи. Последующее отщепление атома галогена (часто водорода) приводит к образованию конечного продукта.
  • Применение: Реакция является классическим методом арилирования алкенов и алкинов, позволяя вводить ароматическое кольцо в молекулу. Она особенно полезна для синтеза производных стирола и арилзамещенных карбонильных соединений.
  • Особенности: Продукты реакции часто являются винилгалогенидами, которые сами служат ценными промежуточными продуктами в синтезе, например, в реакциях кросс-сочетания.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Реакция Вильсмейера-Хаака; Реакция Вильсмейера
*подобраны ИИ, возможны неточности