Кабачника-Филдса реакция
КАБАЧНИКА-ФИЛДСА РЕАКЦИЯ, метод синтеза
a-аминофосфорильных
соед., заключающийся в одновременном или последовательном действии на NH3,
первичные или вторичные амины альдегидов или кетонов и гидрофосфорильных соединений.
При использовании тиогидрофосфорильных соед. образуются a-аминотиофосфорильные
в-ва. Примеры Кабачника - Филдса реакции - взаимод. диэтилфосфита с ацетоном и NH3,
тетраметилдиамида фосфористой к-ты с тетраметиламиналем бензальдегида [получают
из (CH3)2NH и бензальдегида]:
В Кабачника - Филдса реакции могут быть использованы и полифункциональные
соед., напр., циклич. полиамины:
Обычно Кабачника - Филдса реакцию проводят при 80-120 °С в среде
полярного р-рителя. Побочные процессы - образование a-гидроксифосфорилъных
соед. и солей в результате алкилирования аминогрупп фосфоэфирными группами соед.,
образующихся на первой стадии р-ции. В ряде случаев основная р-ция осложняется
дезаминированием и др. процессами. Важная
разновидность Кабачника-Филдса реакции - взаимод. фосфористой или фосфорноватистой к-т с аминоарилирующими
или аминоалкилирующими агентами, напр.:
Кабачника - Филдса реакцию используют для получения экстрагентов
тяжелых металлов, комплексонов, лек. ср-в, ионообменных смол и др. Р-ция
открыта в 1952 М. И. Кабачником и независимо от него несколько позднее Э. Филдсом.
===
Исп. литература для статьи «КАБАЧНИКА-ФИЛДСА РЕАКЦИЯ»: Кабачник М. И.[и др.], "Успехи химии",
1974, т. 43, в. 9, с. 1554-74; Нифантьев Э. Е., Химия гидрофосфорильных соединений,
М., 1983, с. 55-59. Э. Е. Нифантьев.
Страница «КАБАЧНИКА-ФИЛДСА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.