Сорбиновая кислота
СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (транс,транс-2,4-гексадиеновая
к-та) СН3СН=СНСН=СНСООН, мол. м. 112,13; бесцв. кристаллы; т. пл.
134,5°С, т. кип. 228 °С (с разл.), 153°С/50мм рт. ст.; 
1,204; рКа 4,77 (при 25 °С). Р-ри-мость (г в 100мл р-рителя):
в этаноле-12,9, диэтиловом эфире-5,0, ацетоне-9,2, бензоле-2,3, уксусной к-те-12,0,
воде-0,16, ССl4-1,3.
По хим. св-вам сорбиновая кислота-типичный
представитель ненасыщ. карбоновых к-т. Легко окисляется действием О2
или перок-сидов, полное окисление приводит к СН3СНО, СН3СООН,
фумаровому альдегиду, фумаровой к-те и продуктам полимеризации; бромирование
протекает легче, чем др. ненасыщ. к-т, с НСl образуется преим. 5-хлор-3-гексеновая
к-та, с аминами при высокой т-ре и давлении - дегидро-2-пипери-доны; в качестве
диена вступает в диеновый синтез.
Соли и эфиры сорбиновой кислоты наз.
сорбатами. Наиб. практич. значение имеет сорбат К благодаря хорошей р-римости
и высокой стабильности.
В природе сорбиновая кислота встречается
в нек-рых растениях, напр. в соке рябины Sorbus aucuparia.
В пром-сти сорбиновую кислоту получают
конденсацией кетена с крото-новым альдегидом в присут. кислых катализаторов,
образующийся полуэфир 3-гидроксигексеновой к-ты изомеризуют в сорбиновую кислоту нагреванием
в кислых или щелочных средах. Очистку техн. образцов проводят путем многократной
перекристаллизации из этанола и послед. сублимацией в высоком вакууме либо перегонкой
с водяным паром или др. высококипящими жидкостями (напр., диэтиленгликолем).
Сорбиновую кислоту получают также тримеризацией СН3СНО с послед. окислением воздухом
образующегося гексадиеналя или взаимод. кротонового альдегида с малоновой к-той
или ее солями.
Сорбиновую кислоту применяют как консервант
пищ. продуктов, ингредиент высыхающих масел, в синтезе пластификаторов, смазочных
масел и алкидных смол; ее используют также в качестве стандарта в р-циях гидрирования
в аналит. химии.
Т. всп. (в открытом тигле)
126,7°С; раздражает кожу и слизистые оболочки, ЛД50 10 г/кг (крысы).
Лит.: Овчарова Т.
П., Засосов В. А., Бабичева О. Н., Применение сорбиновой кислоты в пищевой промышленности,
М., 1960; Полянский Н. Г., "Хим. пром-сть", 1963, № 1, с. 20-25;
Kirk-Othmer encyclopedia, 3ed., v. 21, N. Y., 1982. G.
И. Дрозд.