Толуидины
ТОЛУИДИНЫ (аминотолуолы,
метиланилины, толиламины), мол. м. 107,15. Различают 2-, 3- и 4-аминотолуолы,
соотв. о-, м- и п-толуидины (см. табл.).
Толуидины хорошо раств. в этаноле,
диэтиловом эфире, ацетоне, СНСl3, плохо-в воде (1,69% о-толуидина,
0,74% п-толуидина при 20 °С). Перегоняются с водяным паром, при хранении на свету
в присут. воздуха темнеют.
Толуидины обладают св-вами ароматич.
аминов. Легко образуют соли, окисляются, диазотируются, вступают в р-ции
электроф. замещения. В последнем случае замещение идет в орто- и пара-положения
относительно аминогруппы, напр. при метилировании толуидинов нагреванием с СН3ОН
и НСl в автоклаве при 200-250 °С. При нагр. до 300 °С группа СН3
вступает и в мета-положение, как, напр., при синтезе 2,4,6-триметиланилина
(мезидина) из о-толуидина:
В тех случаях, когда необходимо
окислить метальную группу в толуидинах, аминогруппу предварительно защищают ацилированием;
таким образом из о-толуидина может быть получена, напр., антраниловая к-та:
В пром-сти толуидины получают
гидрированием соответствующих нитротолуолов (кат. -Ni, Pd, Cu).
Применяют толуидины и их производные
(гл. обр. нитропроизвод-ные) для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов,
азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей. п-Толуидин входит в состав
мн. ингибиторов коррозии, м-толуидин используют для получения 3-хлортолуола,
как аналит. реагент для определения нитритов, о- и п-толуидины-для колориметрич.
определения Сl2 и Н2О2.
Толуидины ядовиты, проникают через
кожу (наиб. токсичен п-толуидин, вызывающий опухоли мочевого пузыря). ЛД50
для о-, м-и n-толуидинов соотв. 0,55, 0,74 и 0,30 г/кг (белые мыши, внутри-желудочно);
ПДК в атмосфере 0,05-0,1 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3.
Лит.: Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, r. 309-29.
Г.И. Пуца.