МАК-ФАДЬЕНА-СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ

МАК-ФАДЬЕНА-СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов из карбоновых к-т разложением их арилсульфонилгидразидов:
622_640-46.jpg
Разложение арилсульфонилгидразидов проводят в этиленгликоле при 150-165°С в течение неск. мин в присут. 4-6 эквивалентов К2СО3 или Na2CO3. Выделяют альдегиды экстракцией р-рителем или перегонкой с паром. Метод применим гл. обр. для получения ароматич. альдегидов, не содержащих в орто- и пара-положениях электроотрицат. заместителей. Удовлетворительные результаты получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина, хинолина, изохинолина, пиримидина, имидазола, тиазола и бензотиофена (выходы 13-70%). Имеется лишь ограниченное число примеров применения р-ции для синтеза алифатич. и алициклич. альдегидов. Р-ция протекает через образование промежут. продукта RCON=NH, послед. разложение к-рого приводит к альдегидам. Побочные процессы - р-ция Канниццаро, а также образование 1,2-диацилгидразинов:
622_640-47.jpg
Р-ция открыта Дж. Мак-Фадьеном и Т. Стивенсом в 1936.
===
Исп. литература для статьи «МАК-ФАДЬЕНА-СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ»: Мозеттиг Э., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Sprecher М., Feldkimel М., Wilchck М., "J. Org. Chem.", 1961. v. 26, p. 3664-66. Н. Э. Нифанатьев.

Страница «МАК-ФАДЬЕНА-СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп