Толуилендиамины

ТОЛУИЛЕНДИАМИНЫ (диаминотолуолы), мол. м. 122,17; гл. обр. бесцв. кристаллы (см. табл.); раств. в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире. Толуилендиамины-основания, более сильные, чем анилин; с к-тами образуют устойчивые соли.

Обладают хим. св-вами ароматич. аминов. На св-ва толуилендиаминов оказывает влияние относит. расположение аминогрупп в молекуле. Так, толуилендиамины с аминогруппами в пара- или мета-положениях относительно друг друга при фосгенировании превращ. в толуилендиизо-цианаты. 2,3- и 3,4-толуилендиамины при этом дают гетероциклич. соединения. Взаимод. 3,4-толуилендиамина с формальдегидом в кислой среде приводит к 1,6-диметилбензимидазолу.

2,4-, 2,6- и 3,5-толуилендиамины легко вступают в р-ции азосочетания с ароматич. диазосоединениями, используемыми при синтезе азокрасителей. Диазотирование 2,4- и 2,5-толуилендиаминов в разб. р-рах HNO₂ приводит к смеси моно- и бисдиазосоединений, к-рые образуют с еще имеющимся в р-ре толуилендиаминами смесь моно- и дисазокрасителей коричневого цвета, диазотирование в сильнокислой среде-к бисдиазосоедине-ниям. 2,3- и 3,4-толуилендиамины в аналогичных условиях образуют соответствующие метилбензо-1,2,3-триазолы.

2,4- и 2,5-толуилендиамины в пром-сти получают восстановлением динитрртолуолов Fe в H₂SO₄ при 100 °С или гидрированием над Ni-Ренея (120 °С, 4,8-6,2 МПа) в метаноле. 2,5-Толуилендиамин получают также восстановлением 2-амино-5-нитротолуола.

Толуилендиамины применяют в произ-ве красителей для меха, сернистых (2,4- и 2,5-толуилендиамины), основных, прямых (2,4-толуилендиамин) и азиновых красителей (напр., сафранина). Диизоцианаты, получаемые из 2,4- и 2,6-толуилендиаминов,-ускорители вулканизации каучуков, исходные продукты в синтезе полиуретанов.

Толуилендиамины вызывают экзему, астму, поражают печень, являются ядами крови; для 2,4-толуилендиамина ПДК в атмосфере 0,01 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³. Г. И. Пуца.