Ментадиeны
МЕНТАДИEНЫ, производные
ментанов, содержащие в молекуле две двойные связи; мол. м. 136,24. Существуют
изомерные ментадиены, различающиеся положением изопропильной группы и(или) двойных связей;
бесцв. жидкости (см. табл.), хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, практически
не раств. в воде.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МЕНТАДИЕНОВ
* При 1,5 мм рт. ст.
** При 50 мм рт. ст.
Ментадиены легко гидрируются в
ментены и далее в ментаны. Дегидрируются в о-, м- и n-цимолы.
При нагр. до 200-400°С в присут. Pt-катализаторов (на Аl2О3),
активного угля или др. Ментадиены полностью диспропорционируют, давая смесь продуктов
(60-70% цимола, остальное - ментан с небольшой примесью ментена). При неполном
диспропорционировании из нек-рых ментадиенов с хорошим выходом получают промежут. продукт-к.-л.
ментен (напр., из дипентена образуется экви-молярная смесь 1-n-ментена
и n-цимола). Ментадиены легко присоединяют галогены, галогеноводороды, нитрозилхлорид
и т.д. Ментадиены с сопряженными двойными связями легко образуют аддукты по р-ции Дильса-Альдера.
В кислой и щелочной средах ментадиены изомеризуются в осн. в смесь сопряженных ментадиенов, напр.
п-Ментадиены -в смесь, содержащую гл. обр. a-терпинен, изо-терпинолен и 3,8-n-ментадиен.
Под действием к-т и оснований ментадиены легко олигомеризуются. Полимеры с высокой степенью
полимеризации получают из дипентена в присут. катализаторов по р-ции Фриделя-
Крафтса.
n-Ментадиены широко распространены
в природе (особенно лимонен), входят в состав скипидаров хвойных и эфирных масел
мн. растений. п-Ментадиены выделяют из скипидаров либо получают синтетически, напр.
дипентен- пиролизом a-пинена или его изомеризацией на цеолитах. Индивидуальные
или смеси ментадиенов используют в произ-ве разл. смол, р-рителей, душистых в-в, компонентов
парфюм. композиций, лек. ср-в, флотореаген-тов, физиологически активных препаратов
и др.
о-Ментадиены в природе не
обнаружены; их получают только синтетически, гл. обр. неполным гидрированием
о-цимола. м-Ментадиены в небольших кол-вах содержатся в скипидарах, из
к-рых их выделяют ректификацией или вымораживанием. м-Ментадиены синтезируют
неполным гидрированием м-цимола через дигидрохлориды 3-карена или изомеризацией
последнего (лучше в паровой фазе) на кислотных катализаторах.
Лит. см. при ст.
Ментаны. А. И. Седельников.
===
Исп. литература для статьи «МЕНТАДИEНЫ»: нет данных
Страница «МЕНТАДИEНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.