Эльтекова правило

Эльтекова правило, утверждает, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Например, при гидролизе изопропенилацетата образуется (кроме уксусной кислоты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризацииацетон:

 

  Эльтекова правило сформулировано в 1877 А. П. Эльтековым и независимо от него в 1880 Э. Эрленмейером. Позднее было показано, что Эльтекова правило справедливо только для простейших енолов. Во многих случаях (см., например, Ацетоуксусный эфир) изомеризация не проходит до конца, и между енольной и карбонильной формами устанавливается динамическое равновесие (так называемая кетоенольная таутомерия). Устойчивы также енольные формы некоторых фторсодержащих кетонов, например CF2 = С (СР3) ОН.


ПраймКемикалсГрупп