Шиффовы основания

Шиффовы основания, азометины, органические соединения общей формулы RR¢C=NR¢¢ где R и R¢ — водород, алкил или арил, R¢¢ — алкил или арил (в последнем случае Шиффовы основания называют также анилами). Шиффовы основания — кристаллические или маслообразные вещества, нерастворимые в воде, растворимые в органических растворителях. Слабые основания, в безводной среде образуют соли с кислотами, в водных растворах кислот гидролизуются до амина и альдегида, в щелочных растворах большинство Шиффовых оснований устойчиво. Гидрируются до вторичных аминов (RR¢CH — NHR¢¢), присоединяют многие соединения, содержащие подвижный водород, например (b-дикарбонильные соединения, кетоны, имины. Основной способ получения — конденсация альдегидов или кетонов с первичными аминами. Реакция впервые осуществлена Х. Шиффом в 1864 (отсюда название этих соединений). Шиффовы основания— ценные полупродукты органического синтеза (получение вторичных аминов и различных гетероциклических соединений). Шиффовы основания, известные как азометиновые красители, применяют для крашения ацетатного и синтетических волокон, в цветной фотографии, для понижения светочувствительности фотографической эмульсии (см. Десенсибилизация).

Комментарии^*

Дополнения к описанию Шиффовых оснований:

Биологическая значимость: Шиффовы основания играют ключевую роль в биохимии, выступая интермедиатами в реакциях трансаминирования аминокислот. Они являются неотъемлемой частью механизма действия пиридоксальфосфата (витамина B₆) - кофактора многих ферментов.
Координационная химия: Шиффовы основания являются важными лигандами в координационной химии, образуя хелатные комплексы с ионами металлов. Эти комплексы находят применение в катализе, материаловедении и как модельные соединения для изучения металлоферментов.
Стабилизация: Азометиновая связь (C=N) в Шиффовых основаниях может быть стабилизирована за счет образования внутримолекулярных водородных связей или присутствия объемных заместителей, что повышает их устойчивость к гидролизу.
Примеры и применение в аналитической химии: Некоторые Шиффовы основания используются в аналитической химии в качестве реагентов для фотометрического определения ионов металлов благодаря образованию окрашенных комплексов.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Имины; Азинометаны

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Шиффовы основания — свойства и применение

Органические основания в органическом синтезе

Фосфористой кислоты амиды — свойства и применение

Способы получения фосфинов, арсинов, стибинов и висмутинов

Фосфинистые кислоты — свойства и применение

Алифатические соединения — свойства и реакции

Фосфиновые кислоты — свойства и применение

Сульфеновые кислоты — строение, свойства и применение