Оловоорганические соединения

Оловоорганические соединения, класс металлоорганических соединений, содержащих в молекулах по крайней мере одну связь С—Sn. Практически все известные оловоорганические соединения образованы четырёхвалентным оловом. К ним относятся сполна замещенные соединения R4Sn, а также соединения типа R3SnX, R2SnX2 и RSnX3, где R — одинаковые или разные органические радикалы, Х — галоген, водород, кислород или остаток, связанный с атомом олова через гетероатом О, N, S и др., например —ОСН3, —NHCH3, —ОН, —SR. Так, основные оловоорганические соединения, содержащие кислород: гидроокиси R3SnOH, окиси R3SnOSnR3 и R2SnO, станноновые кислоты RSnOOH. Известны оловоорганические соединения, молекулы которых представляют собой линейные цепи или циклы из атомов олова, содержащие боковые органические радикалы.

  Связи Sn—C и Sn—X в оловоорганических соединениях в большинстве случаев малополярны; связь Sn—C менее реакционноспособна, чем связи олово — гетероатом, устойчива к действию воды и кислорода воздуха, но расщепляется под воздействием галогенов и кислот. Для оловоорганических гидридов RnSnH4–n характерно присоединение к разнообразным кратным связям. Физ. свойства оловоорганических соединений изменяются в широких пределах — от легколетучих жидкостей, хорошо растворимых в органических растворителях, до неплавких и нерастворимых веществ. Оловоорганические соединения, содержащие гетероатомы, часто ассоциированы в растворах и кристаллах или обладают полимерной структурой.

  Соединения R4Sn получают действием на хлорное олово органических соединений Li, Mg или Al, а также обработкой сплавов олова с натрием или магнием галогеналкилами. Оловоорганические галогениды — исходные вещества для получения разнообразных оловоорганических соединений — образуются при взаимодействии R4Sn с галогенидами олова или галогенами, при реакции металлического олова с галогеналкилами. Некоторые оловоорганические соединения токсичны (см. Олово).

  Соединения типа R3SnX и R2SnX2 широко применяют в качестве стабилизаторов поливинилхлорида (например, дилаурат дибутилолова), как фунгициды (ацетат трифенилолова), бактерициды (бензоат трибутилолова).

 

  Лит.: Методы элементоорганической химии, М., 1968.

  Д. Н. Кравцов.

 


ПраймКемикалсГрупп