Сульфолан
СУЛЬФОЛАН (тиолан-1,1-диоксид,
тетрагидротиофен-1,1-диоксид, тетраметиленсульфон), мол. м. 120,17; бесцв. кристаллы
без запаха; т. пл. 28-29 °С, т. кип. 285 °С (с разл.); 
1,261: 1,481; 
h 1,03·10-2 Па·с (30°С),
0,25·10-2 Па·с (100°С); g 3,7·10-3 Н/м (50°С),
2,0·10-3 Н/м (120°С); m 16,044·10-30 Кл·м; давление
пара 1,933 кПа (180 °С), 11,359 кПа (200 °С); Ср 1,3397·103Дж/(кг·
К) при 30 °С, DHисп 62,77 Дж/(кг·моль) при 100 °С;
e 44 (30 °С). Раств. в воде, водном NH3, спиртах,
ССl4, СНСl3, бензоле, диок-сане, аминах, касторовом масле,
не раств. в парафинах и нафтенах.
Сульфолан обладает хим. св-вами
сульфонов. Устойчив к действию 93%-ной H2SO4 и
конц. р-ра NaOH, а также при нагр. в присут. Сu, Fe или К2СО3.
Хлорирование сульфолана Сl2 приводит к образованию смеси моно-, ди-, три-
и тетрахлор-сульфоланов, взаимод. с SO2Cl2-только к 3-хлорсуль-фолану.
При термолизе или УФ облучении сульфолан разлагается на этилен и SO2; под
действием LiAlH4 или (изо-С4Н9)2А1Н
восстанавливается до тетрагидротиофена. При взаимодействии с солями арилдиазония
сульфолан проявляет нуклеоф. свойства, напр.:
В пром-сти сульфолан и его алкилзамещенные
получают из фурана и его соответствующих замещенных или из диенов и SO2,
в лаб. практике, кроме того, гидрированием сульфо-ленов, напр.:
Сульфолан и его алкилзамещенные-реагенты
для экстракции ароматич. соединений (гл. обр. бензола, толуола и ксилола) из
нефти или смесей нафтенов с парафинами при получении высокооктановых бензинов,
р-рители для четвертичных аммониевых оснований, нитроцеллюлозы, полиакрилони-трила,
полистирола, ПВХ, добавки к электролитам для высокоемких аккумуляторов. 3,3,4,4-Тетрахлорсульфолан-инсектоакарицид,
сульфоланилдитиокарбаматы - ускорители вулканизации каучуков, присадки к смазочным
маслам, фунгициды.
Сульфолан малотоксичен; ЛД50
1,7 г/кг (мыши, перорально), 2,7 г/кг (крысы, перорально); ЛД100
3,3 г/кг (крысы, перорально). Т. всп. 165 °C.
Лит.: Безменова
Т. Э., Химия тиолен-1,1 -диоксидов, К., 1981; Общая органическая химия, пер.
с англ., т. 5, М., 1983, с. 319; Химия органических соединений серы. Общие вопросы,
под ред. Л. И. Беленького, М., 1988, с. 186-90.
П. И. Пархоменко.