Эфиры сложные

Эфиры сложные, органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа OH замещена на остаток спирта, енола или фенола — OR, например C2H5OCOCH3, C5H11ONO. Эфиры сложные являются структурными аналогами солей кислородных кислот: вместо атома металла в эфирах сложных находится углеводородный радикал R. Отсюда и сходная номенклатура, например натрия ацетат NaOCOCH3 и этилацетат C2H5OCOCH3. Подобно солям, эфиры сложные образуют с двух- и многоосновными кислотами продукты неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, например монометилсульфат HOSO2OCH3, и полные, или средние, эфиры, например диметилсульфат CH3OSO2OCH3. Однако по свойствам эфиры сложные существенно отличаются от солей; это типичные органические соединения: обычно жидкие летучие вещества, в некоторых случаях обладающие фруктовым или цветочным запахом, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Под действием воды эфиры сложные подвергаются гидролизу с образованием соответствующих спирта и кислоты, например RCOOR' + H20 Û RCOOH + HOR’. Эта реакция ускоряется кислотами и ещё эффективнее — щелочами. В последнем случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится необратимой. Из других реакций, в которых эфиры сложные проявляют ацилирующие свойства, наиболее известны переэтерификация, алкоголиз, реакции двойного обмена. Некоторые эфиры сложные, например образованные низшими алифатическими спиртами и такими кислотами, как серная, трифторуксусная, фосфорная, фталевая, обладают также алкилирующими свойствами (см. Алкилирование, Диметилсульфат, Этилсерная кислота). Получают эфиры сложные, как правило, этерификацией, а также ацилированием спиртов различными производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды

  C2H5I + AgONO ® C2H5ONO + Agl

  и кислот на олефины

  HOSO2OH + CH2 = CH2 ® НО3О2ОСН2СНз.

  Эфиры сложные — основные компоненты жиров (эфиры сложные глицерина и высших карбоновых кислот), восков (эфиры сложные высших одноатомных алифатических спиртов и карбоновых кислот), входят в состав эфирных масел (главным образом эфиры сложные терпеновых спиртов). В технике эфиры сложные применяют как пластификаторы пластмасс (диоктил- и дибутилфталаты), мономеры (акрилаты, винилацетат), моющие вещества (алкилсульфаты), растворители (амил-, бутил- и этилацетаты), экстрагенты и пестициды (эфиры ортофосфорной кислоты), взрывчатые вещества (эфиры сложные азотной кислоты и многоатомных спиртов, например нитроглицерин), лекарств. препараты (валидол, ацетилсалициловая кислота), душистые вещества (бенэилацетат, терпенилацетат). Многие высокомолекулярные эфиры сложные, например полиэтилентерефталат и ацетаты целлюлозы, используют в производстве пластиков, лаков и синтетических волокон (см. также Глифталевые смолы, Полиэфирные волокна).

 

  Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70; Чичибабин A. E., Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963.


ПраймКемикалсГрупп