НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ
(непредельные углеводороды), содержат в молекуле кратные связи; способны
легко присоединять водород ("насыщаться", откуда назв.) по этим
связям. К ненасыщенным углеводородам относят: олефины и циклооле-фины с одной двойной
связью; диеновые углеводороды и ацетиленовые углеводороды (см. Ацетилен),
имеющие соотв. две двойные и одну тройную связь; циклич. ацетиленовые углеводороды,
алкенилциклоалканы, алкинилциклоалканы; а также енины, полиены и полиины
с открытой или замкнутой цепью углеродных атомов, содержащих по неск. двойных
и (или) тройных связей. Ароматич. углеводороды лишь формально относятся к ненасыщенным углеводородам, так как из-за наличия замкнутой сопряженной системы p-связей имеют специфич.
св-ва (см. Ароматические соединения).
Названия ненасыщенных углеводородов образуются
из названий соответствующих алканов заменой суффикса "ан" на "ен"
для углеводородов с двойной связью или "ин" в случае тройной связи;
кол-во кратных связей обозначается суффиксом "ди", "три"
и т.д., а положение-цифрами перед основой, напр. СН2=С(С2Н5)СН2СН=СНСН3
2-этил-1,4-гексадиен.
В природе ненасыщенные углеводороды из-за высокой
реакц. способности встречаются значительно реже, чем насыщ. углеводороды. Наиб.
распространены изопреноидные соединения. Так, терпены состава (С5Н8)n,
где п >= 2, входят в состав эфирных масел и скипидара; в печени акулы
содержится сквален (С30Н50); окраска помидоров обусловлена
наличием в них ликопина (С40Н56), а изомерные ему каротины
содержатся в моркови. Натуральный каучук и гуттаперча, выделяющиеся из млечного
сока ряда растений,-продукты полимеризации изопрена. Полииновые углеводороды
обнаружены в нек-рых грибах; цис-9-трикозен-феромон, выделяемый самками
домашней мухи. Циклопентадиен содержится в кам.-уг. смоле, незначит. кол-ва
ненасыщенных углеводородов обнаружены в нефтях отдельных месторождений.
Для большинства ненасыщенных углеводородов характерен
сильный запах. Ненасыщенные углеводороды состава С2-С4-газы; т-ры кипения и
плавления многих ненасыщенных углеводородов близки к соответствующим значениям для насыщ. углеводородов.
Хим. св-ва ненасыщенных углеводородов определяются
наличием в них я-связей. Наиб. характерные р-ции-присоединение по кратным связям.
Ненасыщенные углеводороды гидрируются до соответствующих алканов на Ni или Pt, способны к полимеризации.
Осн. пром. способы получения
низших ненасыщенных углеводородов-пиролиз метана и прямогонного бензина. Значит. кол-ва ненасыщенных углеводородов образуются
при крекинге нефтяного сырья. Для получения высших ненасыщенных углеводородов используют процессы
дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов
и дегидрирование насыщ. углеводородов.
Ненасыщенные углеводороды широко применяют в
хим. пром-сти для получения полиэтилена, полипропилена, разл. каучуков, уксусной
к-ты, акрилонитрила, винилхлорида и др. Их используют также как алкилирующие
агенты, в синтезе лек. препаратов и ПАВ. Этилен применяется для ускорения созревания
плодов, ацетилен-для сварки черных металлов.
Лит.: Гауптман 3.,
Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 217-56; Общая
органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 169-281. А. А. Братков.