Насыщенные углеводороды

Насыщенные углеводороды, предельные углеводороды, алканы, парафины, гомологический ряд углеводородов общей формулы CnH2n+2; относятся к классу ациклических соединений. Родоначальник ряда — метан СН4; каждый последующий член отличается по составу от предыдущего на гомологическую разность СН2. Названия первых четырёх членов ряда — метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10; названия последующих гомологов производятся от греческих числительных, например C5H12пентан, C8H18октан, С10Н22декан, С16Н34цетан. Названия всех насыщенных углеводородов имеют окончание «ан». В молекулах насыщенных углеводородов атомы углерода соединены между собой простыми связями в открытые неразветвлённые или разветвленные (начиная с бутана) цепи. Этим обусловлено существование в ряду насыщенных углеводородов структурных изомеров. Число изомеров быстро возрастает с увеличением числа атомов углерода: у пентана их 3, у декана — 75, у эйкозана20Н42) — 366 319. Начиная с гептанов появляются также оптические изомеры (см. Изомерия). Насыщенные углеводороды до бутана и неопентан — бесцветные газы, от C5H12 до C17H12жидкости, далее — твёрдые вещества. Температуры кипения насыщенных углеводородов с разветвленной цепью несколько ниже, а температуры плавления выше, чем у нормальных изомеров. Все насыщенные углеводороды практически нерастворимы в воде, хорошо растворяются во многих органических жидкостях. Насыщенные углеводороды — самые инертные (в нормальных условиях) в химическом отношении углеводороды (отсюда и название «парафины»; от лат. parum — мало и affinitas — сродство). Однако в сравнительно жёстких условиях их атомы водорода могут быть замещены на др. атомы и группы; многие из этих реакций лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов. Так, хлорированием насыщенных углеводородов получают, например, метилхлорид, метиленхлорид, хлороформ; нитрованиемнитропарафины; облучением УФ-лучами смеси насыщенных углеводородов с сернистым газом и хлоромсульфохлориды CnH2n+1SO2CI; сульфоокислением — сульфоновые кислоты CnH2n+1SO2OH; окислением низших насыщенных углеводородовспирты, альдегиды, кетоны, кислоты. Важное промышленное значение имеет также окисление твёрдых насыщенных углеводородов в высшие жирные кислоты. Каталитическим дегидрированием насыщенных углеводородов получают олефины (пропилен, бутены, амилены) и диолефины (бутадиен, изопрен), изомеризациейизобутан и изопентан. Алкилирование изобутана олефинами приводит к изооктану и неогексану (см. также Нефтехимический синтез). Низшие насыщенные углеводороды могут образовывать с водой соединения включенияклатраты (см. Гидратообразование). Жидкие и твёрдые нормальные насыщенные углеводороды легко образуют клатраты с мочевиной; эта реакция используется в промышленности для депарафинизации нефтепродуктов. Разветвленные насыщенные углеводороды дают клатраты с тиомочевиной.

  Насыщенные углеводороды содержатся в нефти (5—60%), являющейся основным источником их получения. Насыщенные углеводороды выделяют также при переработке каменного угля, горючих сланцев и др.; они содержатся в растениях, пчелином воске; горный воск озокерит почти целиком состоит из высших насыщенных углеводородов; в природном газе до 99% (по объёму) метана. В лаборатории индивидуальные насыщенные углеводороды получают главным образом гидрированием олефинов или сплавлением солей жирных кислот с едкими щелочами. Насыщенные углеводороды — важное сырьё при получении полупродуктов в производстве пластмасс, синтетических каучуков и волокон, моющих средств; они составляют значительную долю в ракетном и моторном топливе, применяются в качестве растворителей.

  В. Н. Фросин.

 

 


ПраймКемикалсГрупп