ЦИКЛООЛЕФИНЫ

ЦИКЛООЛЕФИНЫ (циклоалкены, циклены), ненасыщ. моноциклич. углеводороды общей ф-лы СnН2n_2. Циклоолефины и их производные относятся к алициклическим соединениям. По числу атомов С в цикле циклоолефинов подразделяют на малые (3 и 4 атома), обычные (5-7), средние (8-12) и большие (13 и более). Названия циклоолефинов образуют из названий соответствующих циклоалканов, заменяя окончание "ан" на "ен", напр. циклооктен.
Многие природные соед.- функциональные производные циклоолефинов. Так, из масла семян Sterculia foetida выделена стеркуловая к-та [8-(2-октилциклопропенил)октановая к-та], из губки Calyx nicadensis - калистерол - производное холестерина, содержащее в молекуле циклопропеновое кольцо. Из прир. источников выделен также антибиотик пинитрицин (гидроксиметилциклопропенон); один из распространенных орг. объектов в космич. пространстве - карбен циклопропенилиден.
Низшие циклоолефины- циклопропен и циклобутен - газы, остальные циклоолефины- жидкости (табл.), не раств. в воде, хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей (углеводороды, спирты, простые и сложные эфиры). Жидкие циклоолефины часто образуют азеотропные смеси с разл. соед., напр. для циклогексена известны азеотропные смеси с водой, метанолом, этанолом, уксусной к-той, бензолом.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛООЛЕФИНОВ

Соединение
Мол.м.
Т.пл., °С
Т.КИП., °С
6021-86.jpg
6021-87.jpg
Циклопропен
40,06
_
-36
_
_
Циклобутен
54,09
_
2,0
0,732
_
68,11
-135,1
44,2
0,7720
1,4225
Циклогексен
82,14
-103,51
82,98
0,8102
1,4465
Циклооктен

транс-

110,19
-59
143
0,8472
1,4741*
цис-
То же
-12
138
0,8472
1,4698
Циклододецен
166,30
100-103**
1,4864

*При 25 oС. **При 11 мм рт. ст.