ЦИКЛООЛЕФИНЫ
ЦИКЛООЛЕФИНЫ (циклоалкены, циклены),
ненасыщ. моноциклич. углеводороды общей ф-лы СnН2n_2.
Циклоолефины и их производные относятся к алициклическим соединениям. По числу
атомов С в цикле циклоолефинов подразделяют на малые (3 и 4 атома), обычные (5-7),
средние (8-12) и большие (13 и более). Названия циклоолефинов образуют из названий
соответствующих циклоалканов, заменяя окончание "ан" на "ен", напр. циклооктен.
Многие природные соед.- функциональные
производные циклоолефинов. Так, из масла семян Sterculia foetida выделена стеркуловая
к-та [8-(2-октилциклопропенил)октановая к-та], из губки Calyx nicadensis
- калистерол - производное холестерина, содержащее в молекуле циклопропеновое
кольцо. Из прир. источников выделен также антибиотик пинитрицин (гидроксиметилциклопропенон);
один из распространенных орг. объектов в космич. пространстве - карбен
циклопропенилиден.
Низшие циклоолефины- циклопропен и циклобутен -
газы, остальные циклоолефины- жидкости (табл.), не раств. в воде, хорошо раств. в
большинстве орг. р-рителей (углеводороды, спирты, простые и сложные эфиры).
Жидкие циклоолефины часто образуют азеотропные смеси с разл. соед., напр. для циклогексена
известны азеотропные смеси с водой, метанолом, этанолом, уксусной к-той,
бензолом.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛООЛЕФИНОВ
|
Соединение
|
Мол.м.
|
Т.пл., °С
|
Т.КИП., °С
|
 |
 |
|
Циклопропен
|
40,06
|
_
|
-36
|
_
|
_
|
|
Циклобутен
|
54,09
|
_
|
2,0
|
0,732
|
_
|
|
68,11
|
-135,1
|
44,2
|
0,7720
|
1,4225
|
|
|
Циклогексен
|
82,14
|
-103,51
|
82,98
|
0,8102
|
1,4465
|
|
Циклооктен
транс- |
110,19
|
-59
|
143
|
0,8472
|
1,4741*
|
|
цис-
|
То же
|
-12
|
138
|
0,8472
|
1,4698
|
|
Циклододецен
|
166,30
|
—
|
100-103**
|
—
|
1,4864
|
*При 25 oС. **При 11 мм рт. ст.